1,8-bis(1,3-dioxolan-2-yl)octane | 35096-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,8-bis(1,3-dioxolan-2-yl)octane
• 英文别名: 1,8-Bis-(1'-dioxolanyl-2')-octan；2,2'-octane-1,8-diyl-bis-[1,3]dioxolane；1,3-Dioxolane, 2,2'-(1,8-octanediyl)bis-；2-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)octyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 35096-58-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: VAYIVALSPABEAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(1,3-dioxolan-2-yl)octane 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到Tridecacyclo[35.23.5.57,31.516,52.522,46.12,6.117,21.132,36.147,51.161,65.167,71.173,77.179,83]octaoctaconta-2(85),3,5,17(84),18,20,32,34,36(78),47,49,51(72),61(66),62,64,67(88),68,70,73(87),74,76,79,81,83(86)-tetracosaene-3,5,18,20,33,35,48,50,62,64,68,70,74,76,80,82-hexadecol
  参考文献：
  名称：

  脚到脚连接的双间苯二碳氮烷的合成与结构

  摘要：

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02301
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 1,1,10,10-tetramethoxydecane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到1,8-bis(1,3-dioxolan-2-yl)octane
  参考文献：
  名称：

  脚到脚连接的双间苯二碳氮烷的合成与结构

  摘要：

  以极高的收率获得了双resorcinarenenes 1a – d，最后以50％的收率获得了1e。X射线衍射分析表明1a和1b呈螺旋构象，而1c – e的两个间苯二芳烃呈平行方向，其中脂族链的裂口截留了一个或两个溶剂分子。构象研究表明（P）-和（M）-螺旋构象体之间的螺旋相互转化取决于脂族链的长度。1a在螺旋互变中具有最大的能量屏障，而在1b中，其更灵活的脂族链降低了其能量屏障。1a的P / M互变与两个间苯二芳烃的环间氢键的顺时针/逆时针互变耦合。较大的负熵贡献表明过渡态最有可能比基态更有序，这表明过渡态最有可能是对称的并且被水分子溶剂化。在M06-2 X / 6-31G（d，p）水平进行的计算表明，更稳定的（P）构型在两个间苯二碳氢芳烃之间具有顺时针的环间氢键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02301