(E)-N,N-diethyl-2-methylhept-2-enamide | 695189-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-2-methylhept-2-enamide
• CAS: 695189-59-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: ORBNYUJKLTYWQE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二碘-2,2-二甲基丙烷 、 (E)-N,N-diethyl-2-methylhept-2-enamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(1RS,2RS,3SR)-3-butyl-2-tert-butyl-N,N-diethyl-1-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2促进α，β-不饱和酰胺的立体选择性和立体选择性烷基和甲硅烷基环丙烷化

  摘要：

  描述了一种有效的铬促进的α，β-不饱和酰胺的烷基或甲硅烷基环丙烷化。这些反应可以在（C）C双键被二或三取代的（E）-或（Z）-α，β-酰胺上进行。该过程以完全立体特异性进行，并且以高或总体立体选择性产生了新的立体异构中心。还报道了所得甲硅烷基环丙基酰胺的一些合成应用。已经提出了基于类胡萝卜素或卡宾配合物的生成的两种机理来解释该环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1021/jo800103t
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-氯丙酰胺 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-N,N-diethyl-2-methylhept-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  SmI2/HMPA促进α,β-环氧酰胺合成具有高非对映选择性的脂肪族(E)-α,β-不饱和酰胺

  摘要：

  通过使用二碘化钐和 HMPA 合成脂肪族 (E)-α,β-不饱和酰胺 2，其中 C=C 键被二或三取代。起始化合物 1 很容易通过相应的 α-氯酰胺的烯醇锂或烯醇钾与醛反应来制备。提出了一种解释这一过程的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300641

文献信息

• Stereospecific and Stereoselective Alkyl and Silylcyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/ol702876r

  日期：2008.1.1

  A novel chromium-promoted alkyl-and silyl cyclopropanation of (E)- or (Z)-alpha,beta-unsaturated amides in which the C-C double bond is di-, or trisubstituted is described. This process takes place with total stereospecificity, and the new stereogenic center is generated with high or total stereoselectivity. A mechanism is proposed to explain the cyclopropanation reaction.