(S)-2-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid | 250583-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-2-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 250583-00-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: SDTNNLVFCYPOTH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-[1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylideneaminooxy]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of endothelin antagonist ABT-627

  摘要：

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01497-5
• 作为产物：
  描述：

  (4''S)-isopropyl-2''-oxazolidino-N-(3',4'-methylenedioxy) phenylacetate 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-(Benzo[D][1,3]dioxol-5-YL)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of endothelin antagonist ABT-627

  摘要：

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01497-5

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure pyrrolidinones as endothelin receptor antagonists
  作者：Shripad S. Bhagwat、Candido Gude、Kenneth Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00919-7

  日期：1996.7

  Enantiomerically pure pyrrolidinones were synthesized as endothelin receptor antagonists. A [2+2] cycloaddition of an imine and an enantiomerically pure acid chloride gave two diastereomeric β-lactams which were separated and rearranged to give the enantiomerically pure pyrrolidinones which could be reduced to give the corresponding pyrrolidines.

  对映体纯的吡咯烷酮被合成为内皮素受体拮抗剂。亚胺和对映体纯的酰氯的[2 + 2]环加成反应得到两个非对映体β-内酰胺，将其分离并重排，得到对映体纯的吡咯烷酮，可以将其还原得到相应的吡咯烷。
• Preparation of endothelin antagonist ABT-627
  作者：Steven J. Wittenberger、Maureen A. McLaughlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01497-5

  日期：1999.10

  An enantioselective synthesis of ABT-627 is described. The key transformation is a diastereoselective 6-endotrig cyclization to produce a 3,4,5-trisubstituted-1,2-oxazine which is ring contracted to the 2,3,4-tri-substituted-pyrrolidine core of ABT-627. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.