(2E,6E)-3-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester | 55283-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E)-3-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: 2,6-Octadienoic acid, 3-methyl-, methyl ester, (E,Z)-；methyl (2E,6E)-3-methylocta-2,6-dienoate
• CAS: 55283-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RWHYNJNYAMCNNZ-KQWYESAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,6E)-3-methyl-octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多环氧化物的内氧合环化：稠合多环醚的仿生合成。

  摘要：

  三氟化硼醚化物促进衍生自包括香叶醇，法尼醇和香叶基香叶醇在内的各种无环萜烯类聚烯烃衍生的多环氧化物的内环选择性氧杂环化，提供了取代的氧杂环丁烷和稠合的多氧杂环丁烷的高效和立体选择性合成。羰基环化反应的机理可能涉及环氧化物氧的分子内亲核加成，以打开另一种被路易斯酸活化为亲电子性的环氧化物。这些氧杂环化反应在打开每个环氧化物时立体定向地进行构型反转，以提供反式稠合多环产物。氧杂环化级联由一个拴系的亲核试剂终止，该亲核试剂可以是酮，酯或碳酸盐或三取代的烯烃的羰基氧。通常在以叔丁基碳酸酯作为终止亲核试剂时观察到最佳的羰基环化产率，尽管在某些情况下，羰基环化的产物包括叔丁基醚的次要产物。本文所述的羰基环化转化可模仿反式-反式-稠合的多环醚海洋天然产物的生物合成中的成环步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0110092
• 作为产物：
  描述：

  反式-5-庚烯-2-酮 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,6E)-3-Methyl-octa-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  多环氧化物的内氧合环化：稠合多环醚的仿生合成。

  摘要：

  三氟化硼醚化物促进衍生自包括香叶醇，法尼醇和香叶基香叶醇在内的各种无环萜烯类聚烯烃衍生的多环氧化物的内环选择性氧杂环化，提供了取代的氧杂环丁烷和稠合的多氧杂环丁烷的高效和立体选择性合成。羰基环化反应的机理可能涉及环氧化物氧的分子内亲核加成，以打开另一种被路易斯酸活化为亲电子性的环氧化物。这些氧杂环化反应在打开每个环氧化物时立体定向地进行构型反转，以提供反式稠合多环产物。氧杂环化级联由一个拴系的亲核试剂终止，该亲核试剂可以是酮，酯或碳酸盐或三取代的烯烃的羰基氧。通常在以叔丁基碳酸酯作为终止亲核试剂时观察到最佳的羰基环化产率，尽管在某些情况下，羰基环化的产物包括叔丁基醚的次要产物。本文所述的羰基环化转化可模仿反式-反式-稠合的多环醚海洋天然产物的生物合成中的成环步骤。

  DOI：

  10.1021/jo0110092

文献信息

• Endo-Oxacyclizations of Polyepoxides:  Biomimetic Synthesis of Fused Polycyclic Ethers
  作者：Frank E. McDonald、Fernando Bravo、Xia Wang、Xudong Wei、Motoki Toganoh、J. Ramón Rodríguez、Bao Do、Wade A. Neiwert、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/jo0110092

  日期：2002.4.1

  to open another epoxide that is activated as an electrophile by the Lewis acid. These oxacyclizations proceed stereospecifically with inversion of configuration upon opening of each epoxide to provide trans-fused polycyclic products. The oxacyclization cascade is terminated by a tethered nucleophile, which may be the carbonyl oxygen of a ketone, ester, or carbonate, or a trisubstituted alkene. The best

  三氟化硼醚化物促进衍生自包括香叶醇，法尼醇和香叶基香叶醇在内的各种无环萜烯类聚烯烃衍生的多环氧化物的内环选择性氧杂环化，提供了取代的氧杂环丁烷和稠合的多氧杂环丁烷的高效和立体选择性合成。羰基环化反应的机理可能涉及环氧化物氧的分子内亲核加成，以打开另一种被路易斯酸活化为亲电子性的环氧化物。这些氧杂环化反应在打开每个环氧化物时立体定向地进行构型反转，以提供反式稠合多环产物。氧杂环化级联由一个拴系的亲核试剂终止，该亲核试剂可以是酮，酯或碳酸盐或三取代的烯烃的羰基氧。通常在以叔丁基碳酸酯作为终止亲核试剂时观察到最佳的羰基环化产率，尽管在某些情况下，羰基环化的产物包括叔丁基醚的次要产物。本文所述的羰基环化转化可模仿反式-反式-稠合的多环醚海洋天然产物的生物合成中的成环步骤。