4-((3-(3-carboxypropoxy)phenyl)oxy)butanoic acid | 57052-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((3-(3-carboxypropoxy)phenyl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: 4-[3-(3-Carboxypropoxy)phenoxy]butanoic acid
• CAS: 57052-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: BKZACXOVEHXZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-(3-carboxypropoxy)phenyl)oxy)butanoic acid 、 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 Bis(TLVOH)-5-[3-(4-oxo-pentyloxy)-phenoxy]-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((3-(4-ethoxy-4-oxobutoxy)phenyl)oxy)butanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-((3-(3-carboxypropoxy)phenyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估构象受限制的钳子，这是HIV-1蛋白酶二聚化的新抑制剂。

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。

  DOI：

  10.1021/jm9803976

文献信息

• GRAFFE B.; SACQUET M.-C.; MAITTE P., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 2, 247-251
  作者：GRAFFE B.、 SACQUET M.-C.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of Conformationally Constrained Tongs, New Inhibitors of HIV-1 Protease Dimerization
  作者：Ahmed Bouras、Nicole Boggetto、Zohra Benatalah、Eve de Rosny、Sames Sicsic、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm9803976

  日期：1999.3.1

  interface leading to inactive enzyme, conformationally constrained "molecular tongs" have been designed and synthesized to interfere with one monomer end in a beta-sheet fashion. These molecules are based on two peptidic strands attached to an aromatic scaffold. Inhibitions (submicromolar range) were obtained with molecular tongs containing tripeptidic or tetrapeptidic arms attached to a pyridinediol- or

  人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1 PR）的活性形式是同型二聚体结构，其中两个亚基通过由每个单体的N和C末端组成的双链反平行β-折叠连接。为了抑制二聚化过程或破坏导致不活跃酶的二聚体界面，已经设计并合成了构象约束的“分子钳”以β-折叠的方式干扰一个单体末端。这些分子基于与芳香族支架相连的两条肽链。用含有三肽或四肽臂的分子钳获得抑制（亚微摩尔范围），所述三肽臂或四肽臂连接到基于吡啶二醇或萘二醇的支架上（Kid = 0.56-4.5 microM，在pH 4.7和30摄氏度下）。