1,3-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene | 919286-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1,3-Bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 919286-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₆
• 分子量: 243.216
• InChiKey: BEBMPFZINXMVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3-tert-butoxycarbonylamino-2,4-bis-methoxymethoxy-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成板霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603892
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基间苯二酚 、 MOMCl 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  平板霉素及相关天然产物的全合成

  摘要：

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja9068003

文献信息

• Dialkylamino-2,4-dihydroxybenzoic Acids as Easily Synthesized Analogues of Platensimycin and Platencin with Comparable Antibacterial Properties
  作者：Jingxin Wang、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/chem.201002410

  日期：2011.3.14

  Function matters more than synthesis: Simple analogues of platensimycin, nanomolar inhibitors of bacterial FabF enzymes, are made in just two‐flask reactions from commercially available aldehydes. These readily synthesized analogues are as effective as platensimycin in killing several bacterial strains.

  功能比合成更重要：细菌FabF酶的纳摩尔抑制剂Platensimycin的简单类似物，仅用两瓶烧瓶中的市售醛即可制得。这些易于合成的类似物在杀死几种细菌菌株方面与板霉素一样有效。
• Total Synthesis of Platensimycin
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds

  DOI：10.1002/anie.200603892

  日期：2006.10.27
• Total Synthesis of Platensimycin and Related Natural Products
  作者：K. C. Nicolaou、Ang Li、David J. Edmonds、G. Scott Tria、Shelby P. Ellery

  DOI：10.1021/ja9068003

  日期：2009.11.25

  chains through amide bond formation. In addition to a racemic synthesis, two asymmetric routes to the core structure are described: one exploiting a rhodium-catalyzed asymmetric cycloisomerization, and another employing a hypervalent iodine-mediated de-aromatizing cyclization of an enantiopure substrate. The final two bonds of the core structure were forged through a samarium diiodide-mediated ketyl radical

  Platensimycin 是一种新的和不断增长的抗生素类别的旗舰成员，对耐药细菌具有良好的抗菌特性。描述了平板霉素及其同系物、平板霉素 B(1) 和 B(3)、平板酸、甲基平板菌酸酯、平板酰亚胺 A、homoplatensimide A 和 homoplatensimide A 甲酯的总合成。针对这些目标分子开发的收敛策略涉及构建它们的笼状核心，然后通过酰胺键形成连接各种侧链。除了外消旋合成外，还描述了两种不对称的核心结构路线：一种利用铑催化的不对称环化异构化，另一种利用高价碘介导的对映纯底物的去芳香化环化。核心结构的最后两个键是通过二碘化钐介导的羰基自由基环化和酸催化醚化形成的。涉及末端乙炔的铑催化不对称反应被开发为末端烯炔不对称环异构化的通用方法。