3(R)-<2-(1,3-dimethyl-2-oxa-octahydro-2λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphol-2-yl)-vinyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester | 239092-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3(R)-<2-(1,3-dimethyl-2-oxa-octahydro-2λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphol-2-yl)-vinyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,3S)-3-[(E)-2-[(3aS,7aS)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]ethenyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 239092-52-5
• 化学式: C₂₀H₃₅N₂O₃P
• 分子量: 382.483
• InChiKey: CDHFNCVXQZJVSI-PMJBGXGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-<2-(1,3-dimethyl-2-oxa-octahydro-2λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphol-2-yl)-vinyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (1R)-trans-3-formyl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸叔丁酯 、 (3aS,7aS)-2-(3-(E)-chloroallyl)-octahydro-1H-1,3-dimethyl-1,3,2-benzdiazaphosphole 2-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到3(R)-<2-(1,3-dimethyl-2-oxa-octahydro-2λ⁵-benzo<1,3,2>diazaphosphol-2-yl)-vinyl>-2,2-dimethylcyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Anthoplalone
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Daniele Andreotti

  DOI：10.1021/jo990302n

  日期：1999.6.1

  We report the total synthesis of the cytotoxic agent (-)-anthoplalone and the determination of its absolute stereochemistry. The cyclopropane moiety was prepared using a nonracemic bicyclic chloroallyl phosphonamide anion addition to tert-butyl 3,3-dimethyl acrylate. Several pathways were studied to secure the E-trisubstituted olefin of the left part of the molecule.

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。