(S)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidone | 1231977-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1231977-34-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: BOXDRUAWPKBCQF-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium citrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-6-tert-butyldimethylsiloxy-5-methyl-1,2-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  一种制备一枝蒿酮酸关键手性片段的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备一枝蒿酮酸关键手性片段的方法。该方法中包括从中间体2‑1的合成转化，其合成方法涉及到步骤1‑10，经已有的活性研究表明，一枝蒿酮酸具有显著地生理活性，尤其对流感病毒具有良好的抑制作用，发展一枝蒿酮酸高效的不对称合成方法，对于研究一枝蒿酮酸的结构具有重要意义，并且在合成过程中进行衍生化，对于发现新的具有更优活性的化合物具有极大的帮助。该方法反应条件简单，选择性高，可以进行大量的制备，为一枝蒿酮酸的不对称合成奠定了基础。

  公开号：

  CN107746414B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutanoic acid 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoyl)-2-oxazolidone
  参考文献：
  名称：

  一种制备一枝蒿酮酸关键手性片段的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备一枝蒿酮酸关键手性片段的方法。该方法中包括从中间体2‑1的合成转化，其合成方法涉及到步骤1‑10，经已有的活性研究表明，一枝蒿酮酸具有显著地生理活性，尤其对流感病毒具有良好的抑制作用，发展一枝蒿酮酸高效的不对称合成方法，对于研究一枝蒿酮酸的结构具有重要意义，并且在合成过程中进行衍生化，对于发现新的具有更优活性的化合物具有极大的帮助。该方法反应条件简单，选择性高，可以进行大量的制备，为一枝蒿酮酸的不对称合成奠定了基础。

  公开号：

  CN107746414B

文献信息

• Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans via a two-step sequential Michael-Evans aldol cyclization strategy: total synthesis of (+)-magnolone
  作者：Ganesh Pandey、Srikanth Luckorse、Asha Budakoti、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans is described employing a two-step Michael-Evans aldol cyclization strategy. The approach is successfully applied for the total synthesis of furano lignan natural product (+)-magnolone.

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。
• 一种制备一枝蒿酮酸关键手性片段的方法
  申请人：新疆维吾尔自治区药物研究所

  公开号：CN107746414B

  公开（公告）日：2020-01-10

  本发明公开了一种制备一枝蒿酮酸关键手性片段的方法。该方法中包括从中间体2‑1的合成转化，其合成方法涉及到步骤1‑10，经已有的活性研究表明，一枝蒿酮酸具有显著地生理活性，尤其对流感病毒具有良好的抑制作用，发展一枝蒿酮酸高效的不对称合成方法，对于研究一枝蒿酮酸的结构具有重要意义，并且在合成过程中进行衍生化，对于发现新的具有更优活性的化合物具有极大的帮助。该方法反应条件简单，选择性高，可以进行大量的制备，为一枝蒿酮酸的不对称合成奠定了基础。