4-styrylbenzophenone | 20488-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-styrylbenzophenone
• 英文别名: cis-4-Benzoylstilbene；4-Benzoyl-cis-stilben；phenyl-[4-[(Z)-2-phenylethenyl]phenyl]methanone
• CAS: 20488-45-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: SPZVQWBUOLUHPA-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-styrylbenzophenone 以 环己烷 为溶剂， 生成 trans-4-Benzoylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Triplet pathways in the cis⇆trans photoisomerization of 4-acetyl-and 4-benzoyl-stilbene

  摘要：

  利用稳态辐照和ns激光闪烁光解技术，研究了4-乙酰基二苯乙烯（AS）和4-苯甲酰基二苯乙烯（BS）在各种溶剂中的光化学特性。在很宽的温度范围内，反式-顺式光异构化的量子产率（δtâc，δcât）都很可观（0.3），而荧光的量子产率即使在â196 °C时也很小（例如δf⩽ 0.04）。类似的瞬态吸收光谱在约 380 纳米和约 415 纳米处显示最大值。在流体介质和冷冻介质中，反式-AS 和顺式-AS 都记录到了类似的瞬态吸收光谱，最大值分别为 380 纳米和 415 纳米。在这两种情况下，瞬态都属于三重态；在 25 °C到 196 °C之间，瞬态的寿命相差约 105 倍。这两种几乎完全相同的 TâT 吸收光谱被认为分别源自反式（3t*）和顺式（3c*）三重态，因为在 196 °C时，系统间的交叉不会发生显著的构型变化。除了光谱上的微小差异，BS 的表现也很相似。用二茂铁对δt αc进行的淬灭测量与三重态衰变的测量结果相比较，证明三重态是反式α-顺式光异构化途径的中间态。三重态的光谱和动力学特征是根据顺式-反式光异构化途径中从 3c* 到垂直构象（3p*）的扭转步骤的中间性、3t*â3p* 平衡以及通过 3p*â1p 系统间交叉步骤衰变到基态来解释的。

  DOI：

  10.1039/ft9938904027
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Benzoylstilbene 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-styrylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Triplet pathways in the cis⇆trans photoisomerization of 4-acetyl-and 4-benzoyl-stilbene

  摘要：

  利用稳态辐照和ns激光闪烁光解技术，研究了4-乙酰基二苯乙烯（AS）和4-苯甲酰基二苯乙烯（BS）在各种溶剂中的光化学特性。在很宽的温度范围内，反式-顺式光异构化的量子产率（δtâc，δcât）都很可观（0.3），而荧光的量子产率即使在â196 °C时也很小（例如δf⩽ 0.04）。类似的瞬态吸收光谱在约 380 纳米和约 415 纳米处显示最大值。在流体介质和冷冻介质中，反式-AS 和顺式-AS 都记录到了类似的瞬态吸收光谱，最大值分别为 380 纳米和 415 纳米。在这两种情况下，瞬态都属于三重态；在 25 °C到 196 °C之间，瞬态的寿命相差约 105 倍。这两种几乎完全相同的 TâT 吸收光谱被认为分别源自反式（3t*）和顺式（3c*）三重态，因为在 196 °C时，系统间的交叉不会发生显著的构型变化。除了光谱上的微小差异，BS 的表现也很相似。用二茂铁对δt αc进行的淬灭测量与三重态衰变的测量结果相比较，证明三重态是反式α-顺式光异构化途径的中间态。三重态的光谱和动力学特征是根据顺式-反式光异构化途径中从 3c* 到垂直构象（3p*）的扭转步骤的中间性、3t*â3p* 平衡以及通过 3p*â1p 系统间交叉步骤衰变到基态来解释的。

  DOI：

  10.1039/ft9938904027

文献信息

• Listvyan, V. N.; Kovalenko, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 7, p. 1231 - 1235
  作者：Listvyan, V. N.、Kovalenko, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• LISTVAN V. N.; KOVALENKO S. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 7, 1523-1528
  作者：LISTVAN V. N.、 KOVALENKO S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Triplet pathways in the cis⇆trans photoisomerization of 4-acetyl-and 4-benzoyl-stilbene
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1039/ft9938904027

  日期：——

  The photochemical properties of 4-acetylstilbene (AS) and 4-benzoylstilbene (BS) have been studied in various solvents using steady-state irradiation and ns laser flash photolysis. The quantum yields of trans ⇄ cis photoisomerization (Φt → c, Φc → t) are substantial (0.3) over a wide temperature range, while the quantum yield of fluorescence is small even at –196 °C (e.g.Φf⩽ 0.04). Similar transient absorption spectra, showing maxima at ca. 380 and ca. 415 nm in fluid and frozen media, respectively, were recorded for trans-AS and also for cis-AS. The transient is assigned to the triplet state in either case; its lifetime between 25 and –196 °C varies by a factor of ca. 105. These two virtually identical T–T absorption spectra are suggested to originate from the trans(3t*) and the cis(3c*) triplet state, respectively, since at –196 °C intersystem crossing occurs without significant configurational changes. Apart from small spectral differences BS behaves similarly. Quenching measurements by ferrocene of Φt → c, in comparison with those of the triplet decay, support that the triplet state is intermediate in the trans → cis photoisomerization pathway. The spectral and kinetic features of the triplet state are interpreted on the basis of the intermediacy of the twisting step from 3c* to the perpendicular conformation (3p*) in the cis → trans photoisomerization pathway, the 3t*⇄3p* equilibrium and decay to the ground states via the 3p*→1p intersystem-crossing step.

  利用稳态辐照和ns激光闪烁光解技术，研究了4-乙酰基二苯乙烯（AS）和4-苯甲酰基二苯乙烯（BS）在各种溶剂中的光化学特性。在很宽的温度范围内，反式-顺式光异构化的量子产率（δtâc，δcât）都很可观（0.3），而荧光的量子产率即使在â196 °C时也很小（例如δf⩽ 0.04）。类似的瞬态吸收光谱在约 380 纳米和约 415 纳米处显示最大值。在流体介质和冷冻介质中，反式-AS 和顺式-AS 都记录到了类似的瞬态吸收光谱，最大值分别为 380 纳米和 415 纳米。在这两种情况下，瞬态都属于三重态；在 25 °C到 196 °C之间，瞬态的寿命相差约 105 倍。这两种几乎完全相同的 TâT 吸收光谱被认为分别源自反式（3t*）和顺式（3c*）三重态，因为在 196 °C时，系统间的交叉不会发生显著的构型变化。除了光谱上的微小差异，BS 的表现也很相似。用二茂铁对δt αc进行的淬灭测量与三重态衰变的测量结果相比较，证明三重态是反式α-顺式光异构化途径的中间态。三重态的光谱和动力学特征是根据顺式-反式光异构化途径中从 3c* 到垂直构象（3p*）的扭转步骤的中间性、3t*â3p* 平衡以及通过 3p*â1p 系统间交叉步骤衰变到基态来解释的。