(S)-4-benzyl-3-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoyl)oxazolidin-2-one | 1261083-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1261083-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: LRMJZLKDBGVBOY-QNHDCOKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲苯 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5S,6E)-2,2-ditert-butyl-5,6-dimethyl-4-phenyl-5,8-dihydro-4H-1,3,2-dioxasilonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酸的亚甲硅烷介导的极性反转：二烯酸在 δ 位与醛的加成形成反式二氧杂硅杂环壬烯

  摘要：

  亚甲硅烷向 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的转移产生了氧杂硅杂环戊烯，这些杂硅杂环戊烯经过与醛的热加成以产生作为单一立体异构体的反式二氧杂硅杂环壬烯。该反应将不饱和羰基化合物的 δ 位转化为亲核中心，代表了正常反应模式的极性反转。该反应的立体特异性表明醛的加成是通过一个封闭的、椅子状的六元过渡态发生的。通过使用手性助剂来控制氧硅杂环戊烯的形成，该反应可用于制备对映体纯材料。所得反式环烯烃的官能化完全立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1021/ja109631z
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烯酸的亚甲硅烷介导的极性反转：二烯酸在 δ 位与醛的加成形成反式二氧杂硅杂环壬烯

  摘要：

  亚甲硅烷向 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的转移产生了氧杂硅杂环戊烯，这些杂硅杂环戊烯经过与醛的热加成以产生作为单一立体异构体的反式二氧杂硅杂环壬烯。该反应将不饱和羰基化合物的 δ 位转化为亲核中心，代表了正常反应模式的极性反转。该反应的立体特异性表明醛的加成是通过一个封闭的、椅子状的六元过渡态发生的。通过使用手性助剂来控制氧硅杂环戊烯的形成，该反应可用于制备对映体纯材料。所得反式环烯烃的官能化完全立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1021/ja109631z

文献信息

• Silylene-Mediated Polarity Reversal of Dienoates: Additions of Dienoates to Aldehydes at the δ-Position To Form <i>trans</i>-Dioxasilacyclononenes
  作者：Christian C. Ventocilla、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja109631z

  日期：2011.1.26

  trans-dioxasilacyclononenes as single stereoisomers. This reaction, which converts the δ-position of the unsaturated carbonyl compound into a nucleophilic center, represents an inversion of polarity from the normal pattern of reactivity. The stereospecificity of the reaction suggests that the addition to aldehydes occurred through a closed, chairlike six-membered transition state. This reaction can be

  亚甲硅烷向 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的转移产生了氧杂硅杂环戊烯，这些杂硅杂环戊烯经过与醛的热加成以产生作为单一立体异构体的反式二氧杂硅杂环壬烯。该反应将不饱和羰基化合物的 δ 位转化为亲核中心，代表了正常反应模式的极性反转。该反应的立体特异性表明醛的加成是通过一个封闭的、椅子状的六元过渡态发生的。通过使用手性助剂来控制氧硅杂环戊烯的形成，该反应可用于制备对映体纯材料。所得反式环烯烃的官能化完全立体选择性地发生。