肼羧酸,2-苯甲酰-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 | 109396-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 肼羧酸,2-苯甲酰-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: N^α-benzoyl-N^α-benzyl-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)hydrazine
• 英文别名: tert-Butyl-2-benzoyl-2-benzylcarbazat；tert-butyl N-[benzoyl(benzyl)amino]carbamate
• CAS: 109396-14-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: IGVQRMIDKOPBAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼羧酸,2-苯甲酰-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 1-Benzyl-1-benzoyl-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Reactions of Hydrazines. V. Synthesis of Monobenzyl 1,1-Disubstituted Hydrazines and 2-Amino-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinoline^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01496a019
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)benzamide 在 magnesium(II) perchlorate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 肼羧酸,2-苯甲酰-2-(苯基甲基)-,1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445

文献信息

• Combination of <i>tert</i>-Butoxycarbonyl and Triphenylphosphonium Protecting Groups in the Synthesis of Substituted Hydrazines
  作者：Olga Tsubrik、Uno Mäeorg

  DOI：10.1021/ol0160856

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]A new reagent for the systematic synthesis of substituted hydrazines is reported. Unlike previously developed reagents, this one contains only two protecting groups, thus providing a faster approach to multisubstituted derivatives. The selective introduction of alkyl and acyl groups is illustrated by a few examples, Also a new fast method for the deprotection of the triphenylphosphonium group is presented.
• Very efficient one-pot conversion of N-aminophthalimide derivatives into the corresponding N-amino-di-tert-butyl imidodicarbonates
  作者：Nicolas Brosse、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02128-1

  日期：2002.1

  The phthaloyl group can be efficiently converted in very mild conditions into bis-tert-butyloxycarbonyl group using MeNH2, then Boc(2)O/DMAP, in a one-flask protocol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Oxidative Reactions of Hydrazines. V. Synthesis of Monobenzyl 1,1-Disubstituted Hydrazines and 2-Amino-2,3-dihydro-1H-benz[de]isoquinoline^1,2
  作者：Louis A. Carpino、Arthur A. Santilli、Robert W. Murray

  DOI：10.1021/ja01496a019

  日期：1960.6