methyl (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate | 848044-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoate
• CAS: 848044-15-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: DQQVTGJAZMGNQP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(R)-3-(Fmoc-氨基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 methyl 3-amino-(2R)-2-methylpropanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到methyl (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558

文献信息

• Chiral Counteranion-Directed Catalytic Asymmetric Methylene Migration Reaction of Ene-Aldimines
  作者：Norie Momiyama、Chanantida Jongwohan、Naoya Ohtsuka、Pawittra Chaibuth、Takeshi Fujinami、Kiyohiro Adachi、Toshiyasu Suzuki

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00742

  日期：2022.7.15

  A catalytic asymmetric methylene migration reaction of ene-aldimines directed by chiral counteranions is developed, with the optimal catalyst identified as phenanthryl-substituted (R)-BINOL phosphate. Control experiments and density functional theory computations reveal the importance of the 2-hydroxy group of the ene-aldimine and attractive (e.g., OH···O, CH···O, CH···π, and π···π) interactions for

  开发了由手性抗衡阴离子引导的烯-醛亚胺催化不对称亚甲基迁移反应，最佳催化剂被确定为菲基取代的 ( R )-BINOL 磷酸盐。对照实验和密度泛函理论计算揭示了烯醛亚胺的 2-羟基的重要性和吸引力（例如 OH···O、CH···O、CH···π 和 π···π ) 相互作用以获得高对映选择性（高达 74% ee）。该结果有助于设计用于重排高反应性亚胺中间体的不对称催化。
• Total Synthesis of Cryptophycin 3
  作者：Paulami Danner、Matthias Bauer、Prodeep Phukan、Martin�E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200400558

  日期：2005.1

  which contains fragments D and C. After extension at the carboxyl function by esterification with the hydroxy ester 10, the seco compounds 37 and 42 were obtained. Ring closure was achieved by macrolactamization in the presence of TBTU as condensing agent. This work features a streamlined synthesis of the hydroxy ester 10, a short synthesis of the amino acid 14 by enantioselective alkylation of the

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)