(R)-3-(Fmoc-氨基)-2-甲基丙酸 | 211682-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (R)-3-(Fmoc-氨基)-2-甲基丙酸
• 中文别名: FMOC-氨基-3-(R)-2-甲基丙酸；(R)-3-(FMOC-氨基)-2-甲基丙酸；(R)-Fmoc-3-氨基-2甲基丙酸
• 英文名称: (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoic acid；Fmoc-(R)-β²-homoalanine；(2R)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 211682-15-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: BMUDOYSTGJHGNI-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，需在惰性气体保护、干燥且密封的环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯 、 (R)-3-(Fmoc-氨基)-2-甲基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以80%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[((2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoyl)oxy]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-2-methylpropanoate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(R)-3-(Fmoc-氨基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  隐藻素 3 的全合成

  摘要：

  缩肽隐藻素 3 (5) 和隐藻素类似物 43 由相应的四个亚基制备。三肽类似物34从起始氨基酯33获得，其包含片段D和C。通过与羟基酯10酯化在羧基官能团处延伸后，获得seco化合物37和42。在作为缩合剂的 TBTU 存在下，通过大环内酰胺化实现闭环。这项工作的特点是简化了羟基酯 10 的合成，通过甘氨酸亚胺 21 的对映选择性烷基化快速合成了氨基酸 14，以及使用 Fmoc 保护基团保护氨基功能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400558

文献信息

• Novel cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20040248884A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a cyclic urea compound of formula I: 1 as defined herein. The invention is also directed to the process for its preparation, pharmaceutical composition comprising it and its pharmaceutical use, as an inhibitor on a protein kinase. Thus, it is useful for preventing or treating a physiological disorder capable of being modulated by inhibiting the activity of a protein kinase, such as a solid tumor.

  本发明涉及一种如下式的环脲化合物： 1 如本文所定义。该发明还涉及其制备方法，包括它的药物组合物以及其作为蛋白激酶抑制剂的药用，因此，它对于预防或治疗能够通过抑制蛋白激酶活性而调节的生理紊乱是有用的，比如固体肿瘤。
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140142029A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）来发挥作用，该酶是细菌中的一种必需蛋白质。同时还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Diastereoselective Total Synthesis and Structural Confirmation of Surugamide F
  作者：Takefumi Kuranaga、Atsuki Fukuba、Akihiro Ninomiya、Kentaro Takada、Shigeki Matsunaga、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1248/cpb.c18-00072

  日期：2018.6.1

  1. Here we report the diastereoselective total synthesis of 1, utilizing 9-fluorenylmethyloxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. During this study, we found that the structural correction of 1 was required, due to the mislabeling of the commercially obtained 3-amino-2-methylpropionic acid, and the true structure of 1 was corroborated by the chemical synthesis and chromatographic comparison

  Surugamide F是从海洋衍生链霉菌属物种中分离的线性十肽（1）与环状八肽surugamides AE（2-6）。线性肽1是由在相邻的开放阅读框中编码的两个非核糖体肽合成酶（NRPS）产生的，它们进一步侧翼于负责环状肽2-6的生物合成的另一对NRPS基因。虽然环状肽2-6被鉴定为组织蛋白酶B抑制剂，但新代谢产物1的生物学活性仍不清楚。为了详细阐明其独特的生物合成途径和生物活性，我们计划开发一条通向1的有效合成途径。在这里，我们报告利用9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）-基于固相肽合成的非对映选择性全合成。在这项研究中
• Cyclic Urea Compounds, Preparation Thereof and Pharmaceutical Use Thereof as Kinase Inhibitors
  申请人：PATEK Marcel

  公开号：US20080108654A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The disclosure relates to a cyclic urea compound of formula I: as defined herein, to the process for its preparation, pharmaceutical composition comprising it and its pharmaceutical use as an inhibitor on a protein kinase. Thus, the compound of formula I is useful for preventing or treating a physiological disorder capable of being modulated by inhibiting the activity of a protein kinase, such as a solid tumor.

  本公开涉及一种公式I的环状脲化合物，如此定义，以及其制备过程，包含该化合物的制药组合物和其作为蛋白激酶抑制剂的药物用途。因此，公式I的化合物对于预防或治疗能够通过抑制蛋白激酶活性调节的生理紊乱，如实体肿瘤，是有用的。
• Design Strategies for the Sequence-Based Mimicry of Side-Chain Display in Protein β-Sheets by α/β-Peptides
  作者：George A. Lengyel、W. Seth Horne

  DOI：10.1021/ja306311r

  日期：2012.9.26

  The sophistication of folding patterns and functions displayed by unnatural-backbone oligomers has increased tremendously in recent years. Design strategies for the mimicry of tertiary structures seem within reach; however, a general method for the mimicry of sheet segments in the context of a folded protein is an unmet need preventing realization of this goal. Previous work has shown that 1 -> 1 alpha ->beta-residue substitutions at cross-strand positions in a hairpin-forming alpha-peptide sequence can generate an alpha/beta-peptide analogue that folds in aqueous conditions but with a change in side-chain display relative to the natural sequence; this change would prevent application of single beta-residue substitutions in a larger protein. Here, we evaluate four different substitution strategies based on replacement of alpha alpha dipeptide segments for the ability to retain both sheet folding encoded by a parent alpha-peptide sequence as well as nativelike side-chain display in the vicinity of the beta-residue insertion point. High-resolution structure determination and thermodynamic analysis of folding by multidimensional NMR suggest that three of the four designs examined are applicable to larger proteins.