1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 76745-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 76745-37-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OIFVLZXEARXSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo<3.2.1>octane 在 二苯甲酮 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  The decomposition of bicyclic endoperoxides: an isomorphous synthesis of frontalin via 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a046
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-6-庚烯-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以73%的产率得到1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  The decomposition of bicyclic endoperoxides: an isomorphous synthesis of frontalin via 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00391a046

文献信息

• UV-laser photochemistry: diffusion-controlled trapping of cyclic 1,3-diradicals by molecular oxygen - conformational effects on triplet lifetimes
  作者：Waldemar Adam、Peter Hoessel、Walter Huemmer、Herbert Platsch、R. Marshall Wilson

  DOI：10.1021/ja00258a074

  日期：1987.11

  and hence it should have a relatively long triplet lifetime. In contrast, the rigid puckered bicyclo(2.2.1)hepta-2,7-diyl should be the most short-lived species of the three. The flexible twist-boat conformation of the cyclohexa-1,3-diyl possesses intermediate lifetime. Other than such conformational effects, it is difficult to rationalize the lifetimes of these rather similar 1,3-diradicals.

  为了探索甲基取代在自由基位点和环大小的影响，从各自的偶氮烷烃中生成 1,3-双自由基并定量测定氧捕获。分子力学计算表明，在最低能量构象中，轨道间角约为。1,3-双基分别为 0/sup 0/、45/sup 0/ 和 60/sup 0/。因此，对于平面 cyclopenta-1,3-diyl（平面性证实为 ESR）系统间交叉自旋轨道耦合应该是最困难的，因此它应该具有相对较长的三重态寿命。相比之下，刚性褶皱双环（2.2.1）hepta-2,7-diyl 应该是三者中寿命最短的物种。cyclohexa-1,3-diyl 的灵活扭船构象具有中等寿命。除了这种构象效应，
• WILSON, R. M.;REKERS, J. W.
  作者：WILSON, R. M.、REKERS, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4291051A
  申请人：——

  公开号：US4291051A

  公开（公告）日：1981-09-22
• US4357339A
  申请人：——

  公开号：US4357339A

  公开（公告）日：1982-11-02
• The decomposition of bicyclic endoperoxides: an isomorphous synthesis of frontalin via 1,5-dimethyl-6,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  作者：R. Marshall Wilson、John W. Rekers

  DOI：10.1021/ja00391a046

  日期：1981.1