2-hydroxy-2-methyl-1-p-tolylpropyl acetate | 1234910-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-methyl-1-p-tolylpropyl acetate
• 英文别名: [2-Hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)propyl] acetate；[2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)propyl] acetate
• CAS: 1234910-76-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: OEEIVJBVEZEJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methyl-β,β-dimethylstyrene 、 溶剂黄146 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 双氧水 作用下， 反应 0.25h， 以63%的产率得到2-hydroxy-2-methyl-1-p-tolylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-, Regio-, and Stereoselective Synthesis of syn-Aryl Glycol Monoesters from Aryl Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by RuCl3

  摘要：

  在芳基烯烃的氧化反应中实现了化学选择性、区域选择性和立体选择性。芳基烯烃在醋酸中由2当量的H2O2氧化，催化剂为0.02当量的RuCl3，生成了syn-芳基甘油单酯。由于反应是协同进行的，因此区域选择性和立体选择性均表现优异。在脂肪烃C=C键的存在下，芳基C=C键被选择性二氧化。 这是芳基C=C键化学选择性二氧化的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219553

文献信息

• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Synthesis of syn-Aryl Glycol Monoesters from Aryl Olefins with Hydrogen Peroxide Catalyzed by RuCl3
  作者：Chunbao Li、Yanqiao Zhang、Guobiao Chu、Xiaoxue Cui、Zhijie Han、Daoke Dou、Yuanli Chen、Xiaosong Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219553

  日期：2010.4

  Chemo-, regio-, and stereoselectivity have been achieved in the oxidations of aryl olefins. The aryl olefins were oxidized by 2 equivalents of H2O2 in acetic acid, catalyzed by 0.02 equivalent of RuCl3, leading to the formations of syn-aryl glycol monoesters. As the reaction is concerted, both the regio- and stereo­selectivity are excellent. In the presence of aliphatic C=C bonds, the aryl C=C bonds were selectively dioxygenated. This represents the first example of chemoselective dioxygenation of aryl C=C bonds.

  在芳基烯烃的氧化反应中实现了化学选择性、区域选择性和立体选择性。芳基烯烃在醋酸中由2当量的H2O2氧化，催化剂为0.02当量的RuCl3，生成了syn-芳基甘油单酯。由于反应是协同进行的，因此区域选择性和立体选择性均表现优异。在脂肪烃C=C键的存在下，芳基C=C键被选择性二氧化。 这是芳基C=C键化学选择性二氧化的第一个例子。