(R)-3-(2-aminopropyl)-1-ethyl-1H-indole | 847200-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-aminopropyl)-1-ethyl-1H-indole
• 英文别名: (2R)-1-(1-ethylindol-3-yl)propan-2-amine
• CAS: 847200-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: PAADIGQGIZWIJL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-aminopropyl)-1-ethyl-1H-indole 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-ethyl-3-{(2R)-2-{{(2R)-2-hydroxy-2-{3-[(2-thiophenesulfonyl)amino]phenyl}ethyl}amino}propyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1，7-环吲哚的发现是一类新型的高效，高选择性的人β3-肾上腺素能受体激动剂，具有高细胞通透性。

  摘要：

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.032
• 作为产物：
  描述：

  (R)-alpha-甲基色胺 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-(2-aminopropyl)-1-ethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1，7-环吲哚的发现是一类新型的高效，高选择性的人β3-肾上腺素能受体激动剂，具有高细胞通透性。

  摘要：

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.032

文献信息

• Discovery of 1,7-cyclized indoles as a new class of potent and highly selective human β3-adrenergic receptor agonists with high cell permeability
  作者：Kazuhiro Mizuno、Masaaki Sawa、Hiroshi Harada、Ikuko Taoka、Haruhisa Yamashita、Mayumi Oue、Hiroshi Tsujiuchi、Yukiyo Arai、Shinya Suzuki、Yasuji Furutani、Shiro Kato

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.032

  日期：2005.2

  The synthesis and evaluation of a novel series of 1,7-cyclized indole-based human adrenergic receptor (beta3-AR) agonists are reported. The synthesis of a variety of 1,7-cyclized indole part was accomplished by the Mitsunobu reaction or a ring closing metathesis (RCM) reaction. SAR studies revealed that expansion of the ring size resulted in considerable selectivity against the beta1- and beta2-ARs

  合成和评估的新型系列的1,7环吲哚为基础的人肾上腺素能受体（β3-AR）激动剂。各种1,7-环化的吲哚部分的合成是通过Mitsunobu反应或闭环复分解（RCM）反应完成的。SAR研究表明，环尺寸的扩大导致对beta1-和beta2-AR的相当大的选择性。发现化合物26是八元环类似物，在其1,7-连接子部分具有双键，是一种有效的β3-AR激动剂（EC50 = 0.75 nM，IA = 90％），对β3的选择性非常高-AR超过beta1和beta2-AR。