trans-1-allyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1-allyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-phenyl-1-prop-2-enylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WURAZHMHSBOVSV-KTYPHDMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-allyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到trans-1-allyl-2-formyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Bridgehead Fused Bicyclic b-Lactams through Organo- metal-mediated Transformations of 1,2-Dialkenylaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10166
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 溴 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 trans-1-allyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Bridgehead Fused Bicyclic b-Lactams through Organo- metal-mediated Transformations of 1,2-Dialkenylaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10166

文献信息

• A synthesis of aziridines from α-iodoenones
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M.Rita Ventura

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00791-8

  日期：2002.6

  α-iodocycloenones in very good yield, by a Michael addition/cyclisation (Gabriel–Cromwell) process employing a slight excess of primary amine and Cs2CO3 as base at 95°C. Using chiral amines it was possible to prepare optically pure aziridines. The same method was also efficient for the synthesis of aziridines from acyclic α-halounsaturated compounds. 2-Oxoazabicycles reacted with several nucleophiles to afford

  通过迈克尔加成/环化（Gabriel-Cromwell）工艺，在95℃下使用略有过量的伯胺和Cs 2 CO 3作为碱，由α-碘代环烯酮以很高的收率制备了氮丙啶。使用手性胺可以制备光学纯的氮丙啶。同样的方法对于由无环α-卤代饱和化合物合成氮丙啶也是有效的。2-氧氮杂双环与几种亲核试剂反应以优异的产率提供了α-杂原子取代的环状烯酮。
• Synthesis and stereochemistry of 1-alkyl-2-methoxycarbonyl-3-phenylaziridines
  作者：A. V. Eremeev、V. G. Semenikhina

  DOI：10.1007/bf00557746

  日期：1980.7
• Synthesis of N-Bridgehead Fused Bicyclic b-Lactams through Organo- metal-mediated Transformations of 1,2-Dialkenylaziridines
  作者：Fabio Prati、Paolo Davoli、Alberto Spaggiari、Elisa Ciamaroni、Arrigo Forni、Giovanni Torre

  DOI：10.3987/com-04-10166

  日期：——