2-amino-4,6-bis(benzyloxy)pyrimidine | 434937-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-4,6-bis(benzyloxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-Amino-4,6-bis(benzyloxy)pyrimidine；4,6-bis(phenylmethoxy)pyrimidin-2-amine
• CAS: 434937-41-4
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: KKXKJZZHHOZZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-bis(benzyloxy)pyrimidine 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到2-amino-4,6-bis(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-5-亚硝基嘧啶：用于生成生物活性化合物的有用构件

  摘要：

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000195
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到2-amino-4,6-bis(benzyloxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  烷氧基-5-亚硝基嘧啶：用于生成生物活性化合物的有用构件

  摘要：

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000195

文献信息

• Novel Procedure for Selective C-Nitrosation of Aminopyrimidine Derivatives Under Neutral Conditions. Scope and Synthetic Applications
  作者：Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low

  DOI：10.1055/s-2002-19760

  日期：——

  A novel simple method, based on treatment with isoamyl nitrite (IAN) in DMSO without any added acid, to produce selective C(5)-nitrosation of aminopyrimidine derivatives is described. It proved to be suitable for a multigram scale and applicable to a larger range of pyrimidine derivatives, including amino-dialkoxypyrimidines, than the procedures previously known. Its scope is analyzed and some example on the usefulness of the newly prepared substances as intermediates in the synthesis of fused heterobicyclic derivatives of potential biological interest is presented.

  描述了一种新颖简单的方法，该方法基于在无任何添加酸的DMSO中用异戊醇硝酸酯（IAN）处理，实现对氨基嘧啶衍生物的选择性C(5)-亚硝化。该方法证明适合于多克级规模，并且适用于比之前已知程序更广泛的嘧啶衍生物，包括氨基-二烷氧基嘧啶。分析了其适用范围，并展示了一些新制备物作为潜在生物兴趣的融合杂环衍生物合成中的中间体的实用性示例。
• Amino-substituted O⁶-benzyl-5-nitrosopyrimidines: interplay of molecular, molecular-electronic and supramolecular structures
  作者：Antonio Quesada、Antonio Marchal、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Debbie Cannon、Dorcas M. M. Farrell、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108768101021607

  日期：2002.4.1

  containing the N-alkyl substituents -NHCH(2)COOEt, -NHCH(2)CH(2)COOEt and -NHCH(CH(2)Ph)COOEt, derived from amino acid esters, exhibit a rich variety of conformational behaviour, and in all of the nitroso compounds the bond lengths provide strong evidence for a highly polarized electronic structure. Associated with this polarization is extensive charge-assisted hydrogen bonding between the molecules, leading

  已经确定了八个2,4,6-三取代-5-亚硝基嘧啶的结构（其中一个结晶为两个多晶型物），包括七种O（6）-苄基衍生物，它们是潜在的或已证明的人类体外抑制剂DNA修复蛋白O（6）-烷基鸟嘌呤-DNA转移酶。在4-位具有氨基取代基的衍生物中，以亚硝基O作为受体的分子内NH.O氢键导致整体分子形状类似于取代的嘌呤。这些亚硝基化合物以Z'= 2结晶的趋势很明显。为了比较的目的，也报道了没有亚硝基的类似物的结构。含有源自氨基酸酯的N-烷基取代基-NHCH（2）COOEt，-NHCH（2）CH（2）COOEt和-NHCH（CH（2）Ph）COOEt的化合物，具有各种构象行为，在所有亚硝基化合物中，键长为高度极化的电子结构提供了有力的证据。与这种极化相关的是分子之间广泛的电荷辅助氢键，导致以有限（零维）聚集体，链，分子梯，片和框架的形式出现超分子聚集。
• 2-Amino-4,6-bis(benzyloxy)-5-nitrosopyrimidine: chains built from three-centre N—H...(N,O) and N—H...π(arene) hydrogen bonds
  作者：Antonio Quesada、John N. Low、Manuel Melguizo、Manuel Nogueras、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270102008181

  日期：2002.6.15

  The molecules of the title compound, C(18)H(16)N(4)O(3), exhibit a very polarized molecular-electronic structure. The molecules are linked into chains by a combination of an asymmetric three-centre N[bond]H...(N,O) hydrogen bond [H...N 2.19, H...O 2.54, N...N 3.041 (4) and N...O 2.977 (4) A, and N[bond]H...N 168, N[bond]H...O 112 and N...H...O 67 degrees ] and an N[bond]H...pi(arene) interaction [H...Cg 2.67 A, N...Cg 3.496 (4) A and N[bond]H...Cg 163 degrees; Cg is a benzyl ring centroid].
• Alkoxy-5-nitrosopyrimidines: Useful Building Block for the Generation of Biologically Active Compounds
  作者：Antonio Marchal、Manuel Nogueras、Adolfo Sánchez、John N. Low、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Manuel Melguizo

  DOI：10.1002/ejoc.201000195

  日期：——

  Several alkoxy-5-nitrosopyrimidines were synthesised and high regioselective and sequential nucleophilic aromatic substitution of methoxy groups in 2-amino-4,6-dimethoxy-5-nitrosopyrimidine was observed. The approach was applied to the synthesis of valuable polyfunctionalised aminopyrimidines capable of mimicking fused heterobicyclic derivatives of biological interest. In addition, new compounds were

  合成了几种烷氧基-5-亚硝基嘧啶，并观察到 ​​2-氨基-4,6-二甲氧基-5-亚硝基嘧啶中甲氧基的高区域选择性和顺序亲核芳香取代。该方法用于合成有价值的多官能化氨基嘧啶，其能够模拟具有生物学意义的稠合杂双环衍生物。此外，新化合物被评估为抗病毒药物，并证明了它们作为合成中间体的有用性。