2-[(phenylsulfonyl)methyl]thiophene | 20894-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(phenylsulfonyl)methyl]thiophene
• 英文别名: 2-benzenesulfonylmethyl-thiophene；Phenylsulfonylmethylthiophene；2-(benzenesulfonylmethyl)thiophene
• CAS: 20894-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S₂
• 分子量: 238.331
• InChiKey: NBHXHPUKLVDXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(phenylsulfonyl)methyl]thiophene 在 正丁基锂 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三乙基硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (±)-(1S,2S,Z)-1-phenyl-2-(2-thienyl)oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铑链行走的远程亲核烯丙基化

  摘要：

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201803574
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基噻吩 、 sodium benzenesulfonate 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到2-[(phenylsulfonyl)methyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铑链行走的远程亲核烯丙基化

  摘要：

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201803574

文献信息

• One-pot synthesis of sulfones via Ni(II)-catalyzed sulfonylation of boronic acids, Na2S2O5 and benzylic ammonium salts
  作者：Haibo Zhu、Yishuai Liu、Yingying Zhang、Liu Yang、Jia Meng、Qian Li、Bozhen Gong、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111500

  日期：2021.4

  from readily available boronic acids, sodium metabisulfite and benzylic ammonium salts as electrophiles is described. This general and efficient synthetic process is of broad scope, occurs in two steps, and delivers structural diverse sulfones, and the intermediate sulfinate is isolated. The transformation exhibits application of benzylic ammonium salts as novel electrophiles for direct insertion of

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。
• Gupta, B. Dass; Roy, Maheswar; Roy, Sujit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 4, p. 537 - 543
  作者：Gupta, B. Dass、Roy, Maheswar、Roy, Sujit、Kumar, Manoj、Das, Indira

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, B. DASS;ROY, MAHESWAR;ROY, SUJIT;KUMAR, MANOJ;DAS, INDIRA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1990) N, C. 537-543
  作者：GUPTA, B. DASS、ROY, MAHESWAR、ROY, SUJIT、KUMAR, MANOJ、DAS, INDIRA

  DOI：——

  日期：——
• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

  Metal migration through a carbon chain is a versatile method for achieving remote functionalization. However, almost all known examples involve the overall net migration of alkylmetal species. Here, we report that allylrhodium species obtained from hydrorhodation of 1,3‐dienes undergo chain walking toward esters, amides, or (hetero)arenes over distances of up to eight methylene units. The final, more

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。