5-Hydroxy-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one | 182629-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 182629-84-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: UAKJEQZDYNHPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-Thia-1-azatricyclo[8.3.0.03,7]trideca-3(7),5-diene-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  氧吡咯烷二酮[2] a庚酮类化合物的合成和反应性：[3]苯并ze庚因抗抑郁药类似物

  摘要：

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330443
• 作为产物：
  描述：

  1-(Thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到5-Hydroxy-1-(thiophen-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧吡咯烷二酮[2] a庚酮类化合物的合成和反应性：[3]苯并ze庚因抗抑郁药类似物

  摘要：

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330443

文献信息

• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Tetracyclic Systems: An Efficient and Rapid Synthesis of New Pyrrolothieno[1,3]Thiazocines
  作者：Aïcha Mamouni、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1080/00397919708003377

  日期：1997.7

  The pyrrolo[2,1-b]thieno[2,3-e][1,3]thiazocinediones (6a,b) resulting from a few known eight membered ring cyclization were successfully described via the Frieder-Crafts cyclodehydration of the appropriates 1-(thien-2'-ylmethyl)-2-pyrrolidinone-5-thioglycolic acids (5a,b).
• Synthesis and reactivity of oxopyrrolidinothieno[2]azepinones: [3]Benzazepine antidepressant analogs
  作者：AÏCha Mamouni、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1002/jhet.5570330443

  日期：1996.7

  A synthesis of oxopyrrolidino[2]azepinones annelated to a thiophene ring 3a,b,c is described starting from succinimide and halogenomethylthiophenes 6a,b,c. Stereoselective reduction, Schmidt reaction and the Beckmann rearrangement of the oximes of the ketones 3a,b,c are studied.

  从琥珀酰亚胺和卤代甲基噻吩6a，b，c开始，描述了与噻吩环3a，b，c退火的氧吡咯烷基[2] a庚酮的合成。研究了酮3a，b，c的肟的立体选择性还原，施密特反应和贝克曼重排。