(3-phenoxymethyl-phenyl)-acetonitrile | 66127-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenoxymethyl-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[3-(Phenoxymethyl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 66127-11-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: CVAKJXBBSRQIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenoxymethyl-phenyl)-acetonitrile 生成 2-(3-Phenoxymethyl-phenyl)-aethylalkohol
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉作用的新化合物的合成，关于新苯基苄基醚合成的第九次交流

  摘要：

  描述了导致先前未知的一组 ω-氨基-1-（m-苯氧基甲基苯基）-烷烃（间-福莫卡因）的合成。新化合物显示出表面和浸润麻醉效果。T. 比标准物质丁卡因、福莫卡因、普鲁卡因和利多卡因更强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110202
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯氧基甲基)苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (3-phenoxymethyl-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有局部麻醉作用的新化合物的合成，关于新苯基苄基醚合成的第九次交流

  摘要：

  描述了导致先前未知的一组 ω-氨基-1-（m-苯氧基甲基苯基）-烷烃（间-福莫卡因）的合成。新化合物显示出表面和浸润麻醉效果。T. 比标准物质丁卡因、福莫卡因、普鲁卡因和利多卡因更强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110202

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-HYDROXYIMINOPHENYLACETONITRILE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658542A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-hydroxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [II], (wherein R¹, R², R³ and Z are each as defined in the specification) by reacting a crude nitrile containing a phenylacetonitrile represented by general formula [I], (wherein R¹, R², R³ and Z are each as defined in the specification) with an alkyl nitrite in the presence of a base, extracting the reaction mixture with water, and neutralizing the separated water layer with an acid. This process enables target α-hydroxyiminophenylacetonitriles to be readily produced in a highly pure form in high yield by extracting the reaction mass with water and neutralizing the separated water layer with an acid.

  一种生产通式[II]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈（其中R¹、R²、R³和Z均如说明书中所定义）的工艺，其方法是在碱存在下，使含有通式[I]代表的苯乙腈（其中R¹、R²、R³和Z均如说明书中所定义）的粗腈与亚硝酸烷基酯反应，用水萃取反应混合物，并用酸中和分离出的水层。该工艺可通过用水萃取反应物并用酸中和分离出的水层，以高纯度、高收率的形式生产目标α-羟基亚氨基苯乙腈。
• PROCESS FOR PRODUCING $g(a)-ALKOXYIMINOPHENYLACETONITRILE DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658543A1

  公开（公告）日：1995-06-21

  A process for producing an α-alkoxyiminophenylacetonitrile represented by general formula [III], (wherein R¹, R², R³ and Y are each as defined in the specification) by reacting an alkali metal salt of an α-hydroxyiminophenylacetonitrile, represented by general formula [I], (wherein R¹, R², Y and A are each as defined in the specification) with a dialkyl sulfate represented by the general formula [II]: (R³)₂SO₄, (wherein R³ is as defined in the specification) in the presence of a phase transfer catalyst in a solvent mixture composed of a hydrocarbon solvent and water. It is possible by using the above catalyst and solvent mixture to inhibit the formation of a nitrone derivative as a by-product to thereby produce a highly pure alkoxyimino compound in a high yield.

  一种生产通式[III]代表的α-烷氧基亚氨基苯乙腈(其中R¹、R²、R³和Y均如说明书中所定义)的工艺，其方法是将通式[I]代表的α-羟基亚氨基苯乙腈的碱金属盐(其中R¹、R²、Y和A均如说明书中所定义)与通式[II]代表的二烷基硫酸盐反应：(R³)₂SO₄，（其中 R³ 如说明书中所定义）在相转移催化剂存在下，在由烃溶剂和水组成的混合溶剂中进行。通过使用上述催化剂和混合溶剂，可以抑制作为副产物的腈酮衍生物的形成，从而高产率地生产出高纯度的烷氧基亚氨基化合物。
• The preparation of o-, m-, and p-alkoxy- and -phenoxy-methylbenzy chlorides
  作者：Frederick G. Mann、Frederick H. C. Stewart

  DOI：10.1039/jr9540002819

  日期：——
• OELSCHLAEGER H.; CZASCH H.-J.; IGLESIAS-MEIER J.; EHLERS E.; GOETZE G., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1978, 311, NO 2, 81-97
  作者：OELSCHLAEGER H.、 CZASCH H.-J.、 IGLESIAS-MEIER J.、 EHLERS E.、 GOETZE G.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING ALPHA-HYDROXYIMINOPHENYLACETONITRILE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0658542B1

  公开（公告）日：1998-01-14