4,7-diamino-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine | 6332-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,7-diamino-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: 4,7-diamino-imidazo[4,5-d]pyridazine；4,7-Diaminoimidazo<4,5-d>pyridazin；1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-diamine；1H-imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-diyldiamine；1H-Imidazo[4,5-d]pyridazin-4,7-diyldiamin；1H-Imidazo[4,5-d]pyridazine-4,7-diamine
• CAS: 6332-57-6
• 化学式: C₅H₆N₆
• mdl: MFCD03085863
• 分子量: 150.143
• InChiKey: UMLCZSAOYUCVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-diamino-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [2-(4,7-Diamino-imidazo[4,5-d]pyridazin-1-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶和嘌呤N- [2-（2-膦酰基甲氧基）乙基]核苷酸类似物系列中的结构-抗病毒活性关系。1.在碱的碳原子上取代的衍生物。

  摘要：

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2

  DOI：

  10.1021/jm9811256
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-5-carbamidrazone imidazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4,7-diamino-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  硝基氨基重排产生的氢键系统：设计下一代高能材料的新特性

  摘要：

  通过质子从硝基氨基转移形成硝基亚氨基形成新的氢键系统。硝基亚氨基中的质子和氧形成分子内氢键和两个分子间氢键，缩短了分子在垂直和水平方向上的距离，从而导致更高的密度。

  DOI：

  10.1039/d0cc07101c

文献信息

• Imidazo[4,5-d]pyridazines. I. Synthesis of 4,7-Disubstituted Derivatives¹
  作者：RAYMOND N. CASTLE、WILLIAM S. SEESE

  DOI：10.1021/jo01104a036

  日期：1958.10
• SUZIKI TOSHINOBU; KATOU NOBUHIRO; MITSUHASHI KEIRYO, J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 8, 1451-1453
  作者：SUZIKI TOSHINOBU、 KATOU NOBUHIRO、 MITSUHASHI KEIRYO

  DOI：——

  日期：——
• Structure−Antiviral Activity Relationship in the Series of Pyrimidine and Purine <i>N</i>-[2-(2-Phosphonomethoxy)ethyl] Nucleotide Analogues. 1. Derivatives Substituted at the Carbon Atoms of the Base
  作者：Antonín Holý、Jaroslav Günter、Hana Dvořáková、Milena Masojídková、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm9811256

  日期：1999.6.1

  the bases in the suitably modified intermediates bearing reactive functions at the base moiety. The diesters were converted to the corresponding monoesters by sodium azide treatment, while the free acids were obtained from the diester by successive treatment with bromotrimethylsilane and hydrolysis. None of the PME derivatives in the pyrimidine series, their 6-aza or 3-deaza analogues, exhibited any

  通过对烷基进行烷基化制备一系列嘌呤和嘧啶N- [2-（膦甲氧基）乙基]衍生物的二烷基酯，其在嘌呤碱的位置2、6或8或在嘧啶碱的位置2、4或5。在氢化钠，碳酸铯或1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯（DBU）存在下的二甲基甲酰胺中，与2-氯乙氧基甲基膦酸酯二酯形成合适的杂环碱。通过在适当修饰的中间体上对碱基进行转化，获得额外的衍生物，该中间体在碱基部分具有反应性功能。通过叠氮化钠处理将二酯转化为相应的单酯，同时通过依次用溴代三甲基硅烷处理和水解从二酯中获得游离酸。嘧啶系列中没有PME衍生物，它们的6-氮杂或3-氮杂类似物，除5-溴胞嘧啶衍生物外，对测试的DNA病毒或逆转录病毒均表现出任何活性。Cl，F或OH基团取代了PMEA中2位的腺嘌呤环，从而降低了其对所有测试的DNA病毒的活性。在0.07-2 microg / mL的浓度范围（EC50）中，PMEDAP对HSV-1，HSV-2
• Hydrogen bond system generated by nitroamino rearrangement: new character for designing next generation energetic materials
  作者：Lu Hu、Richard J. Staples、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/d0cc07101c

  日期：——

  A new hydrogen bond system is formed by the transfer of a proton from nitroamino to form nitroimino. The proton and the oxygen in nitroimino form an intramolecular hydrogen bond and two intermolecular hydrogen bonds that shorten the distance between molecules both vertically and horizontally leading to higher density.

  通过质子从硝基氨基转移形成硝基亚氨基形成新的氢键系统。硝基亚氨基中的质子和氧形成分子内氢键和两个分子间氢键，缩短了分子在垂直和水平方向上的距离，从而导致更高的密度。