(2S,3S,6S)-6-(azidomethyl)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-amine | 845512-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(azidomethyl)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-amine
• CAS: 845512-67-6
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 210.236
• InChiKey: SGKDVBHQSRVPRT-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(azidomethyl)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-amine 在 4-二甲氨基吡啶 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的Overman重排：官能化的3-氨基-3,6-dihydro-2 H-吡喃的立体选择性合成及其在肽衍生物中的掺入

  摘要：

  描述了使用Overman重排作为关键步骤的立体控制合成的不饱和糖，该不饱和糖带有两个氨基（其中一个被掩盖为叠氮基）。该支架用于制备具有芳族片段的两种肽，它们已显示出作为钙蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.109
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-Allyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(azidomethyl)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物化学中的Overman重排：官能化的3-氨基-3,6-dihydro-2 H-吡喃的立体选择性合成及其在肽衍生物中的掺入

  摘要：

  描述了使用Overman重排作为关键步骤的立体控制合成的不饱和糖，该不饱和糖带有两个氨基（其中一个被掩盖为叠氮基）。该支架用于制备具有芳族片段的两种肽，它们已显示出作为钙蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.109