5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚 | 398487-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚
• 英文名称: 5-amino-4-fluoro-2-methylindole
• 英文别名: 4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-amine
• CAS: 398487-76-8
• 化学式: C₉H₉FN₂
• mdl: MFCD09836135
• 分子量: 164.182
• InChiKey: OLSQELJCNPMVRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚 以100%的产率得到Ethyl 6-(7-(benzyloxy)-4-(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-ylamino)quinazolin-6-yloxy)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  VEGFR INHIBITORS CONTAINING A ZINC BINDING MOIETY

  摘要：

  本发明涉及VEGFR抑制剂及其在治疗细胞增殖性疾病如癌症中的应用。所述衍生物还可能作为HDAC抑制剂。

  公开号：

  US20090076044A1
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-2-methyl-5-phthalimidoindole 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以76%的产率得到5-氨基-4-氟-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives having vegf inhibiting activity

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：G1、G2、G3、G4和G5中的任意一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任意一个相连；n是从0到5的整数；m是从0到3的整数；R代表氢或氟；Rb、R1和R2在此处定义，并且其盐，制备这种化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制造用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物的用途。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值的特性，包括癌症和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20030199491A1

文献信息

• [EN] BENZOTHIADIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOTHIADIAZINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017098421A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The invention is directed to substituted benzothiadiazine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I):wherein R, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia-reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代苯并噻二嗪衍生物。具体而言，本发明涉及式(I)化合物：其中R、R1、R2、R3、R4和R5定义如下。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌综合症和与CD73抑制相关的疾病，如艾滋病、自身免疫病、感染、动脉粥样硬化和缺血-再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明更进一步的涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制CD73活性和治疗相关疾病的方法。
• Quinoline Derivatives Having Vegf Inhibiting Activity
  申请人：Hennequin Laurent Francois Andre

  公开号：US20080312273A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein: either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH— or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 , and G 4 ; n is an integer from 0 to 5; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen or fluoro; R b , R 1 and R 2 are defined herein and salt thereof, process for the preparation so such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of diseases states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其余四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5全部都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个相连；n是0到5的整数；m是0到3的整数；R a代表氢或氟；R b、R1和R2如本文所定义；以及这些化合物的盐、制备这些化合物的方法、含有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物以及在制造针对温血动物具有抗血管生成和/或降低血管通透性效应的药物时使用式(I)的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这种特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中非常有价值。
• Quinoline derivatives having VEGF inhibiting activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07371765B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein: either any one of G1, G2, G3, G4 and G5 is nitrogen and the other four are —CH—, or G1, G2, G3, G4 and G5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH2— or a direct bond; Z is linked to any one of G1, G2, G3 and G4; n is an integer from 0 to 5; m is an integer from 0 to 3; Ra represents hydrogen or fluoro; Rb, R1 and R2 are defined herein and salt thereof, process for the preparation so such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of diseases states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：G1、G2、G3、G4和G5中任意一个是氮，其余四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任意一个相连；n是0到5的整数；m是0到3的整数；Ra代表氢或氟；Rb、R1和R2如本文所定义；以及该类化合物的盐、制备该类化合物的方法、包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物以及在制造用于在恒温动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低效应的药物的过程中使用式(I)的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的性质。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Kala Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3763710A1

  公开（公告）日：2021-01-13

  Described herein are compounds of Formula (I)-(III), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided are particles (e.g., nanoparticles) comprising compounds of Formula (I)-(III) and pharmaceutical compositions thereof that are mucus penetrating. Methods of using the compounds or pharmaceutical compositions thereof for treating and/or preventing diseases are also provided.

  本文描述了式 (I)-(III) 化合物、其药学上可接受的盐及其药物组合物。还提供了由式（I）-（III）化合物及其药物组合物组成的具有粘液渗透性的颗粒（如纳米颗粒）。还提供了使用这些化合物或其药物组合物治疗和/或预防疾病的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES HAVING VEGF INHIBITING ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1313726A1

  公开（公告）日：2003-05-28