di-tert-butyl 1-(phenylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1353745-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(phenylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-(2-phenylethynyl)carbamate
• CAS: 1353745-06-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: UVNCAFHVHGDXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-(phenylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 33.17h， 生成 di-tert-butyl 3-benzyltetrahydropyridazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Y酰胺自由基环化成氮杂环

  摘要：

  报道了将适当官能化的ynamides有效地自由基环化为含氮杂环。在催化量 AIBN 的存在下，在甲苯中于 80 °C 与三丁基氢化锡反应，一系列带有N-碘丙基链的炔酰胺可以以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利环化为相应的 2-亚芳基吡咯烷在良好的产量。此外，环外双键被证明是进一步化学多样化的极好锚，并且这种自由基环化的普遍性可以通过其扩展到其他氮杂环的合成来突出，包括哌啶、氮杂环己烷、吡唑烷和六氢哒嗪。

  DOI：

  10.1055/a-1868-8092
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到di-tert-butyl 1-(phenylethynyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)

  摘要：

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.

  DOI：

  10.1021/ol2031608

文献信息

• Short and Modular Synthesis of Substituted 2-Aminopyrroles
  作者：Raquel Diana-Rivero、Beate Halsvik、Fernando García Tellado、David Tejedor

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01345

  日期：2021.5.21

  We herein describe a simple and metal-free domino methodology to synthesize 2-aminopyrroles from alkynyl vinyl hydrazides. The domino reaction involves a novel propargylic 3,4-diaza-Cope rearrangement and a tandem isomerization/5-exo-dig N-cyclization reaction. By using this approach, a number of 2-aminopyrroles with diverse substituents have been prepared.

  我们在此描述了一种从炔基乙烯基酰肼合成 2-氨基吡咯的简单且无金属的多米诺方法。多米诺反应涉及新型炔丙基 3,4-二氮杂-Cope 重排和串联异构化/5-exo-dig N-环化反应。通过使用这种方法，已经制备了许多具有不同取代基的 2-氨基吡咯。
• Terminal Alkyne Addition to Diazodicarboxylates: Synthesis of Hydrazide Linked Alkynes (Ynehydrazides)
  作者：Ramsay E. Beveridge、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol2031608

  日期：2012.1.20

  A new route to form C-sp-N bonds has been developed via addition of in situ generated lithium acetylides to sterically hindered diazodicarboxylates. The reaction provides straightforward access to a previously unexplored ynehydrazide class of stable N-linked alkynes directly from commercially available precursors. Preliminary results show that alkynyl hydrazides are useful reagents for the selective installation of nitrogen functional groups and as precursors to pharmaceutically relevant heterocycles using metal catalyzed cycloadditions and condensations.
• Radical Cyclization of Ynamides to Nitrogen Heterocycles
  作者：Gwilherm Evano、Chunyang Zhang、Nicolas Blanchard

  DOI：10.1055/a-1868-8092

  日期：2023.1

  amounts of AIBN in toluene at 80 °C, a range of ynamides bearing a N-iodopropyl chain could be smoothly cyclized, in a highly regio- and stereoselective manner, to the corresponding 2-arylidenepyrrolidines in good to excellent yields. The exocyclic double bond was in addition shown to be an excellent anchor for further chemical diversification and the generality of this radical cyclization could be

  报道了将适当官能化的ynamides有效地自由基环化为含氮杂环。在催化量 AIBN 的存在下，在甲苯中于 80 °C 与三丁基氢化锡反应，一系列带有N-碘丙基链的炔酰胺可以以高度区域选择性和立体选择性的方式顺利环化为相应的 2-亚芳基吡咯烷在良好的产量。此外，环外双键被证明是进一步化学多样化的极好锚，并且这种自由基环化的普遍性可以通过其扩展到其他氮杂环的合成来突出，包括哌啶、氮杂环己烷、吡唑烷和六氢哒嗪。
• Copper-Catalyzed C(sp)–H Bond Hydrazidation
  作者：Jian Lei、Wanxiu Sha、Xiaolan Xie、Wen-Ting Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03876

  日期：2023.1.20