2-ethenyl-2-hydroxyindan-1-one | 127231-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-ethenyl-2-hydroxyindan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-vinyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-Hydroxy-2-vinylindan-1-one；2-ethenyl-2-hydroxy-3H-inden-1-one
• CAS: 127231-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD03426955
• 分子量: 174.199
• InChiKey: RERCAPBHPOJPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-2-hydroxyindan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(2-acetoxyethylidene)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ring expansion of 1-(1-methoxy-1,2-propadienyl)-2-cyclobuten-1-ols. Synthesis of 5-hydroxy-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ones and their stereoselective transformation to 5-(2-acetoxyethylidene)-2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a027
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯酮 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-ethenyl-2-hydroxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed ring expansion of 1-(1-methoxy-1,2-propadienyl)-2-cyclobuten-1-ols. Synthesis of 5-hydroxy-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ones and their stereoselective transformation to 5-(2-acetoxyethylidene)-2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a027

文献信息

• An Approach to α-Keto Vinyl Carbinols
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol103044x

  日期：2011.2.18

  Adducts from the radical addition of xanthates to ethyl vinyl sulfide readily undergo elimination of the xanthate group upon thermolysis to give vinylic and/or allylic sulfides, depending on the structure. In the case of α-xanthyl ketones, the adducts are converted into α-keto vinyl carbinols by rearrangement of the sulfoxides derived from the vinylic and allylic sulfides.

  从黄原酸酯自由基加成到乙基乙烯基硫化物上的加合物在热解时容易发生黄原酸酯基团的消除，从而得到乙烯基和/或烯丙基的硫化物，这取决于结构。在α-黄嘌呤酮的情况下，通过重排衍生自乙烯基和烯丙基硫化物的亚砜，将加合物转化为α-酮乙烯基甲醇。
• A Metallacycle Fragmentation Strategy for Vinyl Transfer from Enol Carboxylates to Secondary Alcohol C–H Bonds via Osmium- or Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Boyoung Y. Park、Tom Luong、Hiroki Sato、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.5b04688

  日期：2015.6.24

  A strategy for catalytic vinyl transfer from enol carboxylates to activated secondary alcohol C-H bonds is described. Using XPhos-modified ruthenium(0) or osmium(0) complexes, enol carboxylate-carbonyl oxidative coupling forms transient β-acyloxy-oxametallacycles, which eliminate carboxylate to deliver allylic ruthenium(II) or osmium(II) alkoxides. Reduction of the metal(II) salt via hydrogen transfer

  描述了从烯醇羧酸盐催化乙烯基转移到活化的仲醇 CH 键的策略。使用 XPhos 修饰的钌 (0) 或锇 (0) 配合物，烯醇羧酸盐 - 羰基氧化偶联形成瞬态 β-酰氧基 - 氧杂金属环，消除羧酸盐以提供烯丙基钌 (II) 或锇 (II) 醇盐。通过来自仲醇反应物的氢转移还原金属 (II) 盐，释放出甲醇 CH 乙烯基化的产物，并再生酮和零价催化剂。
• STONE, GUY B.;LIEBESKIND, LANNY S., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4614-4622
  作者：STONE, GUY B.、LIEBESKIND, LANNY S.

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalyzed ring expansion of 1-(1-methoxy-1,2-propadienyl)-2-cyclobuten-1-ols. Synthesis of 5-hydroxy-5-vinyl-2-cyclopenten-1-ones and their stereoselective transformation to 5-(2-acetoxyethylidene)-2-cyclopenten-1-ones
  作者：Guy B. Stone、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo00302a027

  日期：1990.7