(Z)-5-((1H-indol-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one | 181765-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-((1H-indol-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-(1H-indol-2-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 181765-60-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS₂
• 分子量: 260.34
• InChiKey: LLOXLVIPXQGLRK-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 1H-吲哚-2-甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到(Z)-5-((1H-indol-2-yl)methylene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为碳酸酐酶 II、IX 抑制剂的新型绕丹宁衍生物的设计、合成和结构活性研究

  摘要：

  绕丹宁及其衍生物是一类重要的杂环化合物，具有多种生物学特性，包括抗癌、抗菌和抗分枝杆菌活性。在目前的工作中，合成了四个系列的新绕丹宁衍生物，并评估了它们对碳酸酐酶 I、II、IX 和 XII 亚型的抑制活性。有趣的是，测试的化合物对胞质亚型人碳酸酐酶 (hCA) II 和肿瘤相关的 hCA IX 表现出良好的抑制活性。虽然绕丹宁-苯亚甲基衍生物 ( 3a–l ) 和绕丹宁-肼衍生物 ( 6a–e ) 对 hCA II 具有选择性，但绕丹宁-N-羧酸盐衍生物 ( 8a–d ) 对 hCA 具有高度选择性九．绕丹宁连接的异恶唑和 1,2,4-恶二唑衍生物（8ba、8da和8db）对 hCA II 和 hCA IX 表现出抑制活性。在测试的化合物中，发现3b、3j、6d和8db抑制 hCA II， K i值分别为 9.8、46.4、7.7 和 4.7 µM。此外，它们的作用机制得到了分子对接研究

  DOI：

  10.1002/ardp.202300205

文献信息

• PREMATURE-TERMINATION-CODONS READTHROUGH COMPOUNDS
  申请人：GATTI Richard A.

  公开号：US20130274283A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Premature termination codons readthrough compounds, composition thereof, and methods of making and using the same are provided.

  提供了关于早期终止密码子读穿化合物、其组合物以及制备和使用方法的信息。
• Synthesis and evaluation of compounds that induce readthrough of premature termination codons
  作者：Michael E. Jung、Jin-Mo Ku、Liutao Du、Hailiang Hu、Richard A. Gatti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.107

  日期：2011.10

  A structure-activity relationship (SAR) study was carried out to identify novel, small molecular weight compounds which induce readthrough of premature termination codons. In particular, analogs of RTC13, 1, were evaluated. In addition, hypothesizing that these compounds exhibit their activity by binding to the ribosome, we prepared the hybrid analogs 13 containing pyrimidine bases and these also showed good readthrough activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9255088B2
  申请人：——

  公开号：US9255088B2

  公开（公告）日：2016-02-09
• US9598395B2
  申请人：——

  公开号：US9598395B2

  公开（公告）日：2017-03-21
• [EN] PREMATURE-TERMINATION-CODONS READTHROUGH COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE LECTURE ININTERROMPUE DE CODONS DE TERMINAISON PRÉMATURÉS (PTC)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2012021707A2

  公开（公告）日：2012-02-16

  Premature termination codons readthrough compounds, composition thereof, and methods of making and using the same are provided.