methyl (E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)non-4-enoate | 830335-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)non-4-enoate
• CAS: 830335-10-9
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: UAODSWIBQOXZOA-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)non-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl (2R,6S)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-还原环化的立体选择性合成取代的N-杂环

  摘要：

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.030
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-methoxy-N-methylbutanamide 在 [2-iPrOC₆H₄-CH=RuCl₂]*1,3-dimesitylimidazolidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)non-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序交叉易位-还原环化的立体选择性合成取代的N-杂环

  摘要：

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.030

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted N-heterocycles via sequential cross metathesis—reductive cyclization
  作者：Julian Gebauer、Purnama Dewi、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.030

  日期：2005.1

  A diastereoselective synthesis of substituted mono- and bicyclic-piperidine and pyrrolidine derivatives is presented, employing a highly selective cross metathesis (CM) reaction followed by a domino reduction–cyclization process.

  提出了一种非对映选择性合成取代的单环和双环哌啶和吡咯烷衍生物的方法，该方法采用高选择性交叉复分解（CM）反应，然后进行多米诺还原-环化过程。