dimethyl 4-(1H-indol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 141233-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(1H-indol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 141233-93-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: FADQYUPIVVVGKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到dimethyl 4-(1H-indol-2-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Calcium Antagonist Activity of Dialkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(nitrogenous heteroaryl)-3,5-pyridine Dicarboxylates

  摘要：

  一系列新的4-(含氮杂环芳基)-1,4-二氢吡啶拮抗剂II至XVI被合成并进行筛选，以评估通过用吲哚啉、吲哚、咔唑和吡唑等杂环基团替换类似尼群地平药物的4-芳基基团对药理活性的影响，包括正性肌力作用、正性心率作用和钙拮抗作用。该系列中最有效的缓慢心跳化合物(VIII至X、XII和XIII)具有较弱的钙拮抗活性和更强的负性肌力作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19920169

文献信息

• Synthesis and Calcium Channel Blocking Activity of 4-Indolyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Rodolfo Lavilla、Teresa Gotsens、M.Carmen Santano、Joan Bosch、Antoni Camins、Noemi Arnau、Elena Escubedo、Jorge Camarasa、Merce Pallas

  DOI：10.1006/bioo.1997.1059

  日期：1997.6

  A series of indolyldihydropyridines has been designed, synthesized, and evaluated in order to show the effect of the indole moiety and the role of the methyl groups at the 2 and 6 positions of the dihydropyridine ring in the calcium channel blocking activity. The results seem to show that these groups constitute a critical structural requirement for the pharmacological action of these compounds. (C) 1997 Academic Press.