dimethyl (2RS)-2-[N-(methyloxycarbonyl)amino]-6-oxopimelate | 464918-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2RS)-2-[N-(methyloxycarbonyl)amino]-6-oxopimelate
• 英文别名: Dimethyl 2-(methoxycarbonylamino)-6-oxoheptanedioate
• CAS: 464918-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₇
• 分子量: 275.258
• InChiKey: FLOLFGYFVTZRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2RS)-2-[N-(methyloxycarbonyl)amino]-6-oxopimelate 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 2-iodo-6-(methoxycarbonylamino)-2-(trimethylsilyloxymethyl)heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of an oxa analogue of azi-DAP

  摘要：

  成功合成了新型环氧化物抑制剂6，用于消旋二氨基庚二酸表异构酶。设计了一种新的便捷消旋二氨基庚二酸表异构酶检测方法，相较于先前报道的检测方法有显著改进。该检测方法被用于确定抑制剂6的抑制特性。环氧化物6对消旋二氨基庚二酸表异构酶显示出有限的竞争性抑制，但存在明显的随时间递增的抑制作用，表明预期活性部位发生了共价结合。环氧化物6虽然是消旋二氨基庚二酸表异构酶的有效抑制剂，但在pH 7.3的水性缓冲液中不稳定，会水解生成对应的二醇。

  DOI：

  10.1039/b201727j
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-4-戊烯酸 在 10percent Pd/C 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯化铁 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 dimethyl (2RS)-2-[N-(methyloxycarbonyl)amino]-6-oxopimelate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro enzyme activity of an oxa analogue of azi-DAP

  摘要：

  成功合成了新型环氧化物抑制剂6，用于消旋二氨基庚二酸表异构酶。设计了一种新的便捷消旋二氨基庚二酸表异构酶检测方法，相较于先前报道的检测方法有显著改进。该检测方法被用于确定抑制剂6的抑制特性。环氧化物6对消旋二氨基庚二酸表异构酶显示出有限的竞争性抑制，但存在明显的随时间递增的抑制作用，表明预期活性部位发生了共价结合。环氧化物6虽然是消旋二氨基庚二酸表异构酶的有效抑制剂，但在pH 7.3的水性缓冲液中不稳定，会水解生成对应的二醇。

  DOI：

  10.1039/b201727j

文献信息

• Synthesis and in vitro enzyme activity of an oxa analogue of azi-DAP
  作者：Russell J. Cox、Jeremy Durston、David I. Roper

  DOI：10.1039/b201727j

  日期：2002.4.9

  The synthesis of a novel epoxide inhibitor 6 of meso-DAP epimerase was achieved. A new and convenient assay for meso-DAP epimerase was devised which is a considerable improvement on previously reported assay methods. This assay was used to determine the inhibitory properties of 6. The epoxide 6 shows limited competitive inhibition vs. meso-DAP epimerase, but clear time dependent inhibition indicative of the expected covalent attachment at the active site. Epoxide 6, although an effective inhibitor of meso-DAP epimerase, was unstable at pH 7.3 in aqueous buffer, being hydrolysed to the corresponding diol.

  成功合成了新型环氧化物抑制剂6，用于消旋二氨基庚二酸表异构酶。设计了一种新的便捷消旋二氨基庚二酸表异构酶检测方法，相较于先前报道的检测方法有显著改进。该检测方法被用于确定抑制剂6的抑制特性。环氧化物6对消旋二氨基庚二酸表异构酶显示出有限的竞争性抑制，但存在明显的随时间递增的抑制作用，表明预期活性部位发生了共价结合。环氧化物6虽然是消旋二氨基庚二酸表异构酶的有效抑制剂，但在pH 7.3的水性缓冲液中不稳定，会水解生成对应的二醇。