Boc-Ser(OBn)-NHCH3 | 90013-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(OBn)-NHCH3
• 英文别名: BOC-Ser(Bzl)-NHMe；O-benzyl-N-(t-butoxycarbonyl)serine methylamide；N-Boc-L-Ser(OBn)-NHMe；Boc-L-Ser(OBn)-NHMe；tert-butyl N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 90013-41-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: YWBFWSSPYPGYEW-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(OBn)-NHCH3 在 N-乙基吗啉 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Boc-Thr(OBn)-Gly-Ser(OBn)-NHCH3
  参考文献：
  名称：

  含有磷酸二酯键的环状磷酸肽的合成

  摘要：

  En phaseliquide, a partir de Tyr-Gly-Phe et de [chloro-4 benzyloxy bis-diisopropylamino] 膦, 合成 d'un phosphopeptide cyclique

  DOI：

  10.1021/ja00207a019
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 、 甲胺 在 N-乙基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以82%的产率得到Boc-Ser(OBn)-NHCH3
  参考文献：
  名称：

  含有磷酸二酯键的环状磷酸肽的合成

  摘要：

  En phaseliquide, a partir de Tyr-Gly-Phe et de [chloro-4 benzyloxy bis-diisopropylamino] 膦, 合成 d'un phosphopeptide cyclique

  DOI：

  10.1021/ja00207a019

文献信息

• Incorporation of Ahc into Model Dipeptides as an Inducer of a β-Turn with a Distorted Amide Bond. Conformational Analysis
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、Fernando Rodríguez

  DOI：10.1021/jo016406r

  日期：2002.6.1

  The proline residue of dipeptides Ser-Pro and Pro-Ser has been replaced by 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (Ahc), a conformationally restricted analogue of proline that is capable of mimicking distorted amides. The conformational analysis of the new peptides in the solid state revealed that the Ahc-Ser sequence displays a type I beta-turn, which includes a distorted amide bond. In contrast

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022165513A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The present disclosure provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CDK2, and the treatment of CDK2 related diseases and disorders.

  本公开提供了抑制CDK2的化合物、其组合物以及使用它们治疗CDK2相关疾病和疾病的方法。
• Synthesis and structure of cyclic phosphopeptides containing a phosphodiester linkage
  作者：Anita H. van Oijen、Stefan Behrens、Dale F. Mierke、Horst Kessler、Jacques H. van Boom、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/jo00066a026

  日期：1993.7

  The synthesis of three cyclic phosphopeptides, which contain a phosphodiester linkage, is described. Starting from either Boc-L-Ser(OBn)-OH or BOC-L-Thr(OBn)-OH, three precursors for the macro-cyclization by phosphitylation were prepared. After phosphitylation, using 4-chlorobenzyl bis(N,N-diisopropylamino)phosphinite or 4-chlorobenzyl dichlorophosphinite, subsequent oxidation and hydrogenolysis the cyclic phosphopeptides 18-20 were obtained. The solution conformation of cyclic phosphopeptide 18 was studied by NMR spectroscopy and restrained molecular dynamics calculations.
• Alewood, Paul F.; Palma, Santa; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 425 - 428
  作者：Alewood, Paul F.、Palma, Santa、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——