1-tert-Butyl 4-methyl (2R)-2-isobutyl-3-methylenebutanedioate | 260429-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-tert-Butyl 4-methyl (2R)-2-isobutyl-3-methylenebutanedioate
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (3R)-2-methylidene-3-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 260429-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: UJONWEJWDNWQBV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl 4-methyl (2R)-2-isobutyl-3-methylenebutanedioate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 1-tert-Butyl 4-methyl (2R,3R)-3-(aminomethyl)-2-isobutylbutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael addition of benzylamines to homochiral methylenebutanedioates

  摘要：

  将苄胺与同手性的亚甲基丁二酸酯 10 进行迈克尔加成，可得到加合物 11，收率高，立体选择性强。在甲醇中进行反应后，得到的(2R,3R)非对映异构体 11 的立体选择性为 88%，在重结晶伯胺衍生物 13 后，立体选择性提高到 98%。在壬烷溶剂中进行反应时，非对映异构体的比例发生了逆转，在四氢呋喃中得到的(2R,3S)非对映异构体 12 的de 为 40%。迈克尔加合物 11 是在动力学控制下形成的。伯胺 15 是合成新型基质金属蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907060e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-methylbutyl]acrylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以96%的产率得到1-tert-Butyl 4-methyl (2R)-2-isobutyl-3-methylenebutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Michael addition of benzylamines to homochiral methylenebutanedioates

  摘要：

  将苄胺与同手性的亚甲基丁二酸酯 10 进行迈克尔加成，可得到加合物 11，收率高，立体选择性强。在甲醇中进行反应后，得到的(2R,3R)非对映异构体 11 的立体选择性为 88%，在重结晶伯胺衍生物 13 后，立体选择性提高到 98%。在壬烷溶剂中进行反应时，非对映异构体的比例发生了逆转，在四氢呋喃中得到的(2R,3S)非对映异构体 12 的de 为 40%。迈克尔加合物 11 是在动力学控制下形成的。伯胺 15 是合成新型基质金属蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a907060e