2-amino-3-{4-[2-(4-amino-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-phenyl}-propionic acid | 1184247-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-{4-[2-(4-amino-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-phenyl}-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[2-(4-aminophenyl)tetrazol-5-yl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1184247-61-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₂
• 分子量: 324.342
• InChiKey: GWDLQFDSSGFRGD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-{4-[2-(4-amino-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-phenyl}-propionic acid 、 甲基丙烯酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-[4-(2-amino-2-carboxy-ethyl)-phenyl]-2-(4-amino-phenyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光反应性四唑氨基酸的合成与评价

  摘要：

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901300h
• 作为产物：
  描述：

  3-{4-[2-(4-acetylamino-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-phenyl}-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 三溴化硼 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到2-amino-3-{4-[2-(4-amino-phenyl)-2H-tetrazol-5-yl]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光反应性四唑氨基酸的合成与评价

  摘要：

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ol901300h

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Photoreactive Tetrazole Amino Acids
  作者：Yizhong Wang、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol901300h

  日期：2009.8.20

  Six photoreactive tetrazole amino acids were efficiently synthesized either by the de novo Kakehi tetrazole synthesis method or by alkylation of a glycine Schiff base with tetrazole-containing alkyl halides, and four of them showed excellent reactivity toward a simple alkene in the photoinduced 1,3-dipolar cycloaddition reaction in acetonitrile/PBS buffer (1:1) mixture.

  通过从头 Kakehi 四唑合成方法或通过甘氨酸席夫碱与含四唑的烷基卤化物的烷基化，有效地合成了六种光反应性四唑氨基酸，其中四种对光诱导的 1,3- 中的简单烯烃表现出优异的反应性。在乙腈/PBS 缓冲液 (1:1) 混合物中进行偶极环加成反应。