Piv-Ach-L-Ser(OBn)-NHMe | 441353-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Piv-Ach-L-Ser(OBn)-NHMe
• 英文别名: 7-(2,2-dimethylpropanoyl)-N-[(2S)-1-(methylamino)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 441353-51-1
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₄
• 分子量: 415.533
• InChiKey: SSSNBJALMAGCOE-OTQYULQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Piv-Ach-L-Ser(OBn)-NHMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到Piv-Ach-(L)-Ser-NHMe
  参考文献：
  名称：

  将Ahc掺入模型二肽中，作为具有扭曲酰胺键的β-转角的诱导剂。构象分析。

  摘要：

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。

  DOI：

  10.1021/jo016406r
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser(OBn)-NHCH3 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Piv-Ach-L-Ser(OBn)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  将Ahc掺入模型二肽中，作为具有扭曲酰胺键的β-转角的诱导剂。构象分析。

  摘要：

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。

  DOI：

  10.1021/jo016406r

文献信息

• Incorporation of Ahc into Model Dipeptides as an Inducer of a β-Turn with a Distorted Amide Bond. Conformational Analysis
  作者：Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina、Fernando Rodríguez

  DOI：10.1021/jo016406r

  日期：2002.6.1

  The proline residue of dipeptides Ser-Pro and Pro-Ser has been replaced by 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (Ahc), a conformationally restricted analogue of proline that is capable of mimicking distorted amides. The conformational analysis of the new peptides in the solid state revealed that the Ahc-Ser sequence displays a type I beta-turn, which includes a distorted amide bond. In contrast

  二肽Ser-Pro和Pro-Ser的脯氨酸残基已被7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸（Ahc）取代，这是脯氨酸的构象受限类似物，能够模拟扭曲的酰胺。对固态新肽的构象分析表明，Ahc-Ser序列显示出I型β-转角，其中包括一个扭曲的酰胺键。相反，Ser-Ahc序列以非折叠结构存在。