N-benzyl-1-(6-butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)methanimine | 195731-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(6-butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)methanimine
• CAS: 195731-02-3
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 452.596
• InChiKey: OOZBGNAEKJAEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(6-butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到N-[(6-butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉衍生物对微管蛋白聚合的抑制作用。

  摘要：

  已经显示6-烷基-12-甲酰基-5，6-二氢吲哚并[2，1-α]异喹啉通过未知的作用方式抑制人乳癌细胞的生长。可能的分子靶标之一是参与细胞分裂的微管蛋白系统。许多在3、9和/或10位具有甲氧基或羟基的5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉，在12位具有各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，氰基，烷基亚氨基和烷基氨基合成并评估MDA-MB 231和MCF-7人乳腺癌细胞中微管蛋白聚合的抑制和细胞抑制活性。在微管蛋白聚合测定中，仅羟基衍生物具有活性，而羟基衍生物和一些甲氧基化合物均抑制细胞生长。为了在微管蛋白聚合的抑制与羟基系列的细胞抑制活性之间建立相关性，将两个活性最高的外消旋体分离为对映体。在两种测定中，羟基衍生物的相对效力都以相似的顺序排列。发现6-丙基-（6b）和6-丁基-12-甲酰基-5,6-氢-3,9-二羟基吲哚并[2,1-α-异喹啉]系（6c）的（+）异构体活性最高）对于微管蛋白在37摄氏度下的聚合反应（秋水仙碱：2

  DOI：

  10.1021/jm970177c
• 作为产物：
  描述：

  6-Butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 在 calcium sulfate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-1-(6-butyl-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolin-12-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉衍生物对微管蛋白聚合的抑制作用。

  摘要：

  已经显示6-烷基-12-甲酰基-5，6-二氢吲哚并[2，1-α]异喹啉通过未知的作用方式抑制人乳癌细胞的生长。可能的分子靶标之一是参与细胞分裂的微管蛋白系统。许多在3、9和/或10位具有甲氧基或羟基的5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉，在12位具有各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，氰基，烷基亚氨基和烷基氨基合成并评估MDA-MB 231和MCF-7人乳腺癌细胞中微管蛋白聚合的抑制和细胞抑制活性。在微管蛋白聚合测定中，仅羟基衍生物具有活性，而羟基衍生物和一些甲氧基化合物均抑制细胞生长。为了在微管蛋白聚合的抑制与羟基系列的细胞抑制活性之间建立相关性，将两个活性最高的外消旋体分离为对映体。在两种测定中，羟基衍生物的相对效力都以相似的顺序排列。发现6-丙基-（6b）和6-丁基-12-甲酰基-5,6-氢-3,9-二羟基吲哚并[2,1-α-异喹啉]系（6c）的（+）异构体活性最高）对于微管蛋白在37摄氏度下的聚合反应（秋水仙碱：2

  DOI：

  10.1021/jm970177c

文献信息

• Inhibition of Tubulin Polymerization by 5,6-Dihydroindolo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline Derivatives
  作者：Michael Goldbrunner、Günther Loidl、Thomas Polossek、Albrecht Mannschreck、Erwin von Angerer

  DOI：10.1021/jm970177c

  日期：1997.10.1

  tubulin polymerization and cytostatic activity in MDA-MB 231 and MCF-7 human breast cancer cells. In the tubulin polymerization assay, only hydroxy derivatives were active, whereas both the hydroxy derivatives and some of the methoxy compounds inhibited cell growth. In order to establish a correlation between the inhibition of tubulin polymerization and cytostatic activity in the hydroxy series, two of

  已经显示6-烷基-12-甲酰基-5，6-二氢吲哚并[2，1-α]异喹啉通过未知的作用方式抑制人乳癌细胞的生长。可能的分子靶标之一是参与细胞分裂的微管蛋白系统。许多在3、9和/或10位具有甲氧基或羟基的5,6-二氢吲哚并[2,1-α]异喹啉，在12位具有各种官能团，例如甲酰基，乙酰基，氰基，烷基亚氨基和烷基氨基合成并评估MDA-MB 231和MCF-7人乳腺癌细胞中微管蛋白聚合的抑制和细胞抑制活性。在微管蛋白聚合测定中，仅羟基衍生物具有活性，而羟基衍生物和一些甲氧基化合物均抑制细胞生长。为了在微管蛋白聚合的抑制与羟基系列的细胞抑制活性之间建立相关性，将两个活性最高的外消旋体分离为对映体。在两种测定中，羟基衍生物的相对效力都以相似的顺序排列。发现6-丙基-（6b）和6-丁基-12-甲酰基-5,6-氢-3,9-二羟基吲哚并[2,1-α-异喹啉]系（6c）的（+）异构体活性最高）对于微管蛋白在37摄氏度下的聚合反应（秋水仙碱：2