(Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one | 1154501-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-3-chloro-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；(Z)-3-chloro-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1154501-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃O
• 分子量: 310.703
• InChiKey: ZFUCOKCPWXTQSI-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  375.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 、 苯乙炔 在 [IrCl(cod)(IPr)] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(Z)-3-chloro-3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的芳酰氯和脂肪酰氯与末端炔烃的加成反应

  摘要：

  铱配合物在酰基氯与末端炔烃的分子间加成中显示出高催化活性，以提供有价值的 (Z)-β-氯-α,β-不饱和酮。催化系统中的配体在该反应中起着至关重要的作用。N-杂环卡宾 (NHC) 是添加芳酰氯的有效配体，而二环己基 (2-甲基苯基) 膦 (PCy(2)(o-Tol)) 是脂肪酰氯反应必不可少的。加成反应区域选择性和立体选择性地进行，抑制脱羰和 β-氢消除，这是过渡金属催化反应中的两个主要内在问题。进行活性铱催化剂与芳酰氯和脂族酰氯的化学计量反应，以深入了解反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja209679c

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。
• Iwai, Tomohiro; Fujihara, Tetsuaki; Terao, Jun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6668 - 6669
  作者：Iwai, Tomohiro、Fujihara, Tetsuaki、Terao, Jun、Tsuji, Yasushi

  DOI：——

  日期：——