9-[m-(hydroxymethyl)phenyl]hypoxanthine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9-[m-(hydroxymethyl)phenyl]hypoxanthine
• 英文别名: 9-[3-(Hydroxymethyl)phenyl]hypoxanthine；9-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: GZLIXIKEWOWFSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-[3-(hydroxymethyl)phenyl]purine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到9-[m-(hydroxymethyl)phenyl]hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  9-Arylpurines作为新型肠道病毒抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的肠道病毒抑制剂，其结构上可称为9-芳基嘌呤。这些化合物引起针对多种低μM范围内肠病毒的活性，包括柯萨奇病毒A16，A21，A24，柯萨奇病毒B3和回声病毒9。结构活性关系（SAR）研究表明，位置上需要一个氯或溴原子嘌呤环中的6个具有抗病毒活性。该系列中最具选择性的化合物以剂量依赖性方式抑制柯萨奇病毒B3复制，EC 50值约为5-8μM。在高达250μM的浓度下，未观察到对不同细胞系的毒性。此外，未检测到对TBZE-029和TTP-8307 CVB3耐药菌株的交叉耐药性。

  DOI：

  10.1021/jm901240p

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• 9-[(Hydroxymethyl)phenyl]adenines: new aryladenine substrates of adenosine deaminase
  作者：Mohamed Brakta、Devangachinta Murthy、L'Ouverture Ellis、Shashikant Phadtare

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00192-0

  日期：2002.6

  New phenyl adenine compounds 5-7 were synthesized as analogues of adenosine and studied for their adenosine deaminase (ADA) substrate activity. The 9-[(o-hydroxymethyl)phenyl]methyl]adenine 5 and 9-[(m-hydroxymethyl)phenyl]adenine 7 were deaminated by ADA, and 9-[(o-hydroxyethyl)phenyl]adenine 6 was not deaminated up to 7 days. The ADA substrates 5 and 7 were deaminated quantitatively to their inosine analogues in 10 and 6 h, respectively. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.