5-氨基-6-氟-1,3-苯并二噁茂 | 1366234-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-氨基-6-氟-1,3-苯并二噁茂
• 英文名称: (6-fluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)amine
• 英文别名: 6-fluoro-1,3-benzodioxol-5-amine；5-Amino-6-fluoro-1,3-benzodioxole
• CAS: 1366234-03-8
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: BGTDUEVUUXOUIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-氟-1,3-苯并二噁茂 在 乙醇 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(6-fluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-[(2,3-methyl-1-piperidinyl)carbonyl]-1,3-(5-methyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The discovery of potent blockers of the canonical transient receptor channels, TRPC3 and TRPC6, based on an anilino-thiazole pharmacophore

  摘要：

  Lead optimization of piperidine amide HTS hits, based on an anilino-thiazole core, led to the identification of analogs which displayed low nanomolar blocking activity at the canonical transient receptor channels 3 and 6 (TRPC3 & 6) based on FLIPR (carbachol stimulated) and electrophysiology (OAG stimulated) assays. In addition, the anilino-thiazole amides displayed good selectivity over other TRP channels (TRPA1, TRPV1, and TRPV4), as well as against cardiac ion channels (CaV1.2, hERG, and NaV1.5). The high oxidation potential of the aliphatic piperidine and aniline groups, as well as the lability of the thiazole amide group contributed to the high clearance observed for this class of compounds. Conversion of an isoquinoline amide to a naphthyridine amide markedly reduced clearance for the bicyclic piperidines, and improved oral bioavailability for this compound series, however TRPC3 and TRPC6 blocking activity was reduced substantially. Although the most potent anilino-thiazole amides ultimately lacked oral exposure in rodents and were not suitable for chronic dosing, analogs such as 14-19, 22, and 23 are potentially valuable in vitro tool compounds for investigating the role of TRPC3 and TRPC6 in cardiovascular disease. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.047
• 作为产物：
  描述：

  5-氟苯并[D][1,3]二噁茂 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-氨基-6-氟-1,3-苯并二噁茂
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  化合物，含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗由TRPC3和/或TRPC6离子通道介导的疾病的用途。

  公开号：

  WO2012037351A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012037351A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use treatment of conditions mediated by the TRPC3 and/or TRPC6 ion channels.

  化合物，含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗由TRPC3和/或TRPC6离子通道介导的疾病的用途。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL INDICATIONS
  申请人：UCL Business Ltd

  公开号：EP4095134A1

  公开（公告）日：2022-11-30

  The present invention relates to P2Y1 inhibiting compounds of formula (I) or (II) and pharmaceutical compositions comprising the same. The present invention further relates to the treatment of CNS disorders, in particular Alzheimer's disease, using the P2Y1 inhibiting compounds and pharmaceutical compositions of the invention.

  本发明涉及公式（I）或（II）的P2Y1抑制化合物以及包含它们的制药组合物。本发明还涉及使用该发明的P2Y1抑制化合物和制药组合物治疗中枢神经系统疾病，特别是阿尔茨海默病。
• [EN] IMIDAXOPYROLONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ IMIDAXOPYROLONE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 咪唑并吡咯酮化合物及其应用
  申请人：LUOXIN PHARMACEUTICAL SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019174576A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  本发明公开了新的一类具有咪唑并吡咯酮结构的MDM2-p53抑制剂的化合物，具体公开了式(I-1)和(I-2)所示化合物及其药学上可接受的盐。
• IMIDAXOPYROLONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Luoxin Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3766883B1

  公开（公告）日：2022-09-28
• EP3766883A1
  申请人：——

  公开号：EP3766883A1

  公开（公告）日：2021-01-20