3-(7,12-Diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene | 187086-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-(7,12-Diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene
• CAS: 187086-26-6
• 化学式: C₆₄H₃₈
• 分子量: 807.006
• InChiKey: OWMBQXNWUJVIGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7,12-Diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene 在 cobalt (III) fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5,10,15,20-四苯基双苯并[5,6]茚并[1,2,3-CD:1',2',3'-LM]
  参考文献：
  名称：

  二苯基苯并[k]荧蒽的阳极偶联：利用循环伏安法和电化学发光的机理和动力学研究。

  摘要：

  在铂电极上氧化后，（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（1）进行分子间脱氢偶联以形成双-4,4'-（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（2） 。该产物的进一步氧化导致分子内偶联反应缓慢得多，从而产生二苯并{[f，f']-4,4'，7,7'-四苯基}二茚基[1,2,3-cd：1'，2 '，3'-lm] per（3）。2可以通过1的本体电解合成，也可以通过4-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（4）与镍催化剂的化学偶联来合成。化合物1-3能够进行电化学发光（ECL），并且已检测到它们的偶联反应，并使用此技术进行跟踪。已对1的循环伏安图进行了数字模拟，以提供有关初始分子间氧化偶联反应的机理和动力学见解。证据支持EC（2）（）EE机制，其中自由基1的耦合是限速步骤。通过将实验数据拟合至理论工作曲线，已确定二聚过程的k = 7500 M（-）（1）s（-）（1）的二阶速率常数。

  DOI：

  10.1021/jo961448e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三苯基膦 、 sodium bromide 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(7,12-Diphenylbenzo[k]fluoranthen-3-yl)-7,12-diphenylbenzo[k]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  二苯基苯并[k]荧蒽的阳极偶联：利用循环伏安法和电化学发光的机理和动力学研究。

  摘要：

  在铂电极上氧化后，（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（1）进行分子间脱氢偶联以形成双-4,4'-（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（2） 。该产物的进一步氧化导致分子内偶联反应缓慢得多，从而产生二苯并{[f，f']-4,4'，7,7'-四苯基}二茚基[1,2,3-cd：1'，2 '，3'-lm] per（3）。2可以通过1的本体电解合成，也可以通过4-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（4）与镍催化剂的化学偶联来合成。化合物1-3能够进行电化学发光（ECL），并且已检测到它们的偶联反应，并使用此技术进行跟踪。已对1的循环伏安图进行了数字模拟，以提供有关初始分子间氧化偶联反应的机理和动力学见解。证据支持EC（2）（）EE机制，其中自由基1的耦合是限速步骤。通过将实验数据拟合至理论工作曲线，已确定二聚过程的k = 7500 M（-）（1）s（-）（1）的二阶速率常数。

  DOI：

  10.1021/jo961448e

文献信息

• Synthesis for polycyclic aromatic hydrocarbon compounds
  申请人：Brown T. Christopher

  公开号：US20050222417A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for forming an aryl-aryl bond comprises the step of reacting an arene hydrocarbon compound with either (1) an organic oxidant selected from the group consisting of a quinone, a quinone imine, a quinone diimine, and a nitroarene, or (2) an oxidizing salt selected from the group consisting of a triarylaminium salt, an oxonium salt, and a nitrosium salt, or (3) a hypervalent iodine compound, each in the presence of a Brönsted or Lewis acid.

  一种形成芳基-芳基键的过程包括以下步骤：将芳烃化合物与以下任一物质之一反应，其中所述任一物质为（1）从羟基苯醌、羟基苯酮亚胺、羟基苯酮二亚胺和硝基芳烃中选择的有机氧化剂，或（2）从三芳基胺盐、氧杂环丙烷盐和亚硝基盐中选择的氧化盐，或（3）过量碘化合物，每种物质均在Brönsted或Lewis酸的存在下。
• Anodic Coupling of Diphenylbenzo[<i>k</i>]fluoranthene:  Mechanistic and Kinetic Studies Utilizing Cyclic Voltammetry and Electrogenerated Chemiluminescence
  作者：Jeff D. Debad、Jonathan C. Morris、Philip Magnus、Allen J. Bard

  DOI：10.1021/jo961448e

  日期：1997.2.1

  followed using this technique. Cyclic voltammograms of 1 have been digitally simulated to provide mechanistic and kinetic insight into the initial intermolecular oxidative coupling reaction. Evidence supports an EC(2)()EE mechanism, in which the coupling of radical cations of 1 is the rate-limiting step. A second-order rate constant of k = 7500 M(-)(1) s(-)(1) has been determined for the dimerization process

  在铂电极上氧化后，（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（1）进行分子间脱氢偶联以形成双-4,4'-（7,12-二苯基）苯并[k]荧蒽（2） 。该产物的进一步氧化导致分子内偶联反应缓慢得多，从而产生二苯并[f，f']-4,4'，7,7'-四苯基}二茚基[1,2,3-cd：1'，2 '，3'-lm] per（3）。2可以通过1的本体电解合成，也可以通过4-溴-7,12-二苯基苯并[k]荧蒽（4）与镍催化剂的化学偶联来合成。化合物1-3能够进行电化学发光（ECL），并且已检测到它们的偶联反应，并使用此技术进行跟踪。已对1的循环伏安图进行了数字模拟，以提供有关初始分子间氧化偶联反应的机理和动力学见解。证据支持EC（2）（）EE机制，其中自由基1的耦合是限速步骤。通过将实验数据拟合至理论工作曲线，已确定二聚过程的k = 7500 M（-）（1）s（-）（1）的二阶速率常数。