4-ethyl(carbethoxy)amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one | 1223079-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-ethyl(carbethoxy)amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
• 英文别名: ethyl N-ethyl-N-[3-(4-nitrophenyl)-5-oxo-1-phenyl-1,2,4-triazol-4-yl]carbamate
• CAS: 1223079-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₉N₅O₅
• 分子量: 397.39
• InChiKey: FJXRITIRQCNMNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-benzaldehyde phenylhydrazone 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-ethyl(carbethoxy)amino-5-(4-nitrophenyl)-2-phenyl-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自 huisgen 两性离子和醛腙的取代 4-amino-1,2,4-triazol-3-one 级联合成的机制：DFT 研究

  摘要：

  通过使用密度泛函理论 (DFT) 阐明了标题反应的详细反应机制。计算结果表明，整个反应通过四个过程（过程（I-IV））进行，其中，过程（II）（通道1-3）提出了三种可能的反应机制，过程（IV）提出了两种可能的反应机制（通道 4–5）。根据我们的计算结果，通道 3 和通道 5 被证实是最有利的。正如文中所解释的，在过程（II）中，质子转移应该在亲核攻击之前进行，并且更可能发生AA-Type转移策略。醛腙的全局反应性指数（GRI）和前沿分子轨道（FMO）分析进一步支持了AA-Type机制。然而，在过程 (IV) 中，已证明标题产物是通过六元环过渡态协同消除两个质子形成的。综合来看，整个反应沿最有利途径的最高能垒为32.19 kcal/mol，与温和的热实验条件一致。更有趣的是，这项工作中的限定机制对实验中采用的最高产率（R1/R2/R3 = 2/1/1）的最佳反应物摩尔比给出了完美的解释。©

  DOI：

  10.1002/jcc.22906

文献信息

• Cascade synthesis of substituted 4-amino-1,2,4-triazol-3-ones from aldehyde hydrazones and azodicarboxylates
  作者：Yehua Su、Zhen Jiang、Deng Hong、Ping Lu、Yanguang Wang、Xianfu Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.087

  日期：2010.3

  Substituted 4-amino-1,2,4-triazol-3-ones were synthesized from aldehyde hydrazones and azodicarboxylates in the presence of triphenylphosphine. The cascade reaction was conducted in a single step and the procedure is general and efficient. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.