(8S,11R,12R)-topsentolide B2 | 886193-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8S,11R,12R)-topsentolide B2
• 英文别名: topsentolide B1；(2S,4Z)-2-[(1E,3R,4R,6Z)-3,4-dihydroxydodeca-1,6-dienyl]-3,6,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
• CAS: 886193-07-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: MDCUPALPRUQMSF-LWKIYNMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,2E,7Z)-ethyl 4,5-isopropylidenedioxytrideca-2,7-dieneate 在 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 (8S,11R,12R)-topsentolide B2
  参考文献：
  名称：

  Topsentolide B 2的全合成

  摘要：

  基于不对称二羟基化，Roush烯丙基化和闭环易位（RCM）反应，已经实现了托酚类化合物B 2（针对SK-OV-3和SK-MEL-2癌细胞系的选择性细胞毒性脂蛋白）的立体选择性全合成。合成过程分11个步骤完成，总产率为2.1％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.014

文献信息

• Total synthesis of topsentolide B2
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.014

  日期：2011.4

  A stereoselective total synthesis of topsentolide B2, a selective cytotoxic oxylipin against SK-OV-3 and SK-MEL-2 cancer cell lines has been achieved based on asymmetric dihydroxylation, Roush allylation, and ring closing metathesis (RCM) reactions. The synthesis is completed in 11 steps and 2.1% overall yield.

  基于不对称二羟基化，Roush烯丙基化和闭环易位（RCM）反应，已经实现了托酚类化合物B 2（针对SK-OV-3和SK-MEL-2癌细胞系的选择性细胞毒性脂蛋白）的立体选择性全合成。合成过程分11个步骤完成，总产率为2.1％。
• Total synthesis of (8S,11R,12R)- and (8R,11R,12R)-topsentolide B2 diastereomers and assignment of the absolute configuration
  作者：Rodney A. Fernandes、Pullaiah Kattanguru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.020

  日期：2011.11

  An improved total synthesis of (8S,11R,12R)- and (8R,11R,12R)-topsentolide B2 diastereomers has been completed in eight steps with overall yields of 10.2% and 10.4%, respectively. The key steps involve a regioselective asymmetric dihydroxylation, diastereoselective Roush allylation, and ring closing metathesis. The stereochemistry of natural topsentolide B2 has been determined to be (8S,11R,12R) by

  改进的（8 S，11 R，12 R）-和（8 R，11 R，12 R）-托酚内酯B 2非对映异构体的总合成已通过八个步骤完成，总收率分别为10.2％和10.4％。关键步骤涉及区域选择性不对称二羟基化，非对映选择性Roush烯丙基化和闭环易位。通过比旋光度的比较，确定了天然托普托莱德B 2的立体化学为（8 S，11 R，12 R）。