1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol | 283612-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 283612-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: HJQJTIAHNLFXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 氧气 、 氧化亚氮 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以37%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的瓦克型氧化合成2-羟基四氢呋喃

  摘要：

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。

  DOI：

  10.1039/d1ob02277f
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2,5-二甲基-3-(1-甲基乙基)-5-己烯-3-醇 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过裂解C ？进行烯丙基，烯丙基和丙炔基转移反应。N-杂环卡宾/铜配合物催化的C键：多取代吡咯的合成

  摘要：

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201100631

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00775
  作者：Bousselat, Ava、Rouden, Jacques、Blanchet, Jérôme

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00775

  日期：——

  Lewis acids are crucial in chemistry, with applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials science. In main-group chemistry, they offer alternatives to transition metals, prompting our study of halogenated boronic acid esters (BAEs). Although BAEs are well-known, their catalytic potential has been overlooked. Our investigation found their Lewis acidity superior to that of boron trifluoride

  路易斯酸在化学中至关重要，可应用于制药、农用化学品和材料科学。在主族化学中，它们提供了过渡金属的替代品，促进了我们对卤代硼酸酯（BAE）的研究。尽管 BAE 众所周知，但它们的催化潜力却被忽视了。我们的研究发现它们的路易斯酸度优于三氟化硼，与三（五氟苯基）硼烷相当。此外，它们对醛的樱井烯丙基化的催化作用已被记录，为未来的进展铺平了道路。
• Allyl-, Allenyl-, and Propargyl-Transfer Reactions through Cleavage of CC Bonds Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene/Copper Complex: Synthesis of Multisubstituted Pyrroles
  作者：Masahiro Sai、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.201100631

  日期：2011.3.28

  Cat. in the bag: The pictured copper complex can promote CC bond cleavage through retro‐allylation of homoallyl alcohols to form allylcopper species. This process is applicable to catalytic allylation of aldehydes and imines with homoallyl alcohols. The method has also been extended to regioselective allenylation and propargylation of imines.

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。
• Synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans by Wacker-type oxidation of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Rina Tanaka、Saki Komori、Yuhei Shimizu、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1039/d1ob02277f

  日期：——

  1,1-Disubstituted alkenes feature high steric hindrance, which renders their Wacker-type oxidation difficult. We demonstrate the stereoselective synthesis of 2-hydroxytetrahydrofurans via the Wacker-type oxidation of 3-methyl-3-buten-1-ols by using a PdCl2(MeCN)2/NO/BQ catalyst system under 1 atm O2 in H2O or H2O/DMF.

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。