1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol | 283612-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 283612-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: HJQJTIAHNLFXIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 氧气 、 氧化亚氮 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以37%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-3-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代烯烃的瓦克型氧化合成2-羟基四氢呋喃

  摘要：

  1,1-二取代烯烃具有高位阻，这使得它们的瓦克型氧化变得困难。我们通过使用 PdCl 2 (MeCN) 2 /NO/BQ 催化剂体系在 H 2中的 1 atm O 2下通过Wacker 型氧化 3-methyl-3-buten-1-ols展示了 2-羟基四氢呋喃的立体选择性合成。O或H 2 O/DMF。

  DOI：

  10.1039/d1ob02277f
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2,5-二甲基-3-(1-甲基乙基)-5-己烯-3-醇 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过裂解C ？进行烯丙基，烯丙基和丙炔基转移反应。N-杂环卡宾/铜配合物催化的C键：多取代吡咯的合成

  摘要：

  猫。在袋：此图片的铜配合物可促进Ç 通过高烯丙基醇的复古烯丙基化C键裂解，形成allylcopper物种。该方法适用于醛和亚胺与高烯丙基醇的催化烯丙基化。该方法还扩展到亚胺的区域选择性烯丙基化和炔丙基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201100631

文献信息

• From Building Blocks to Catalysts: The Underinvestigated Potential of Boronic Acid Esters
  作者：Ava Bousselat、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00775

  日期：2024.8.2

  Lewis acids are crucial in chemistry, with applications in pharmaceuticals, agrochemicals, and materials science. In main-group chemistry, they offer alternatives to transition metals, prompting our study of halogenated boronic acid esters (BAEs). Although BAEs are well-known, their catalytic potential has been overlooked. Our investigation found their Lewis acidity superior to that of boron trifluoride

  路易斯酸在化学中至关重要，可应用于制药、农用化学品和材料科学。在主族化学中，它们提供了过渡金属的替代品，促进了我们对卤代硼酸酯（BAE）的研究。尽管 BAE 众所周知，但它们的催化潜力却被忽视了。我们的研究发现它们的路易斯酸度优于三氟化硼，与三（五氟苯基）硼烷相当。此外，它们对醛的樱井烯丙基化的催化作用已被记录，为未来的进展铺平了道路。