S-Benzyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride | 5462-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: S-benzyl-DL-cysteine methyl ester; hydrochloride；S-Benzyl-DL-cystein-methylester; Hydrochlorid；methyl 2-amino-3-(benzylsulfanyl)propanoate hydrochloride salt；Hydron;methyl 2-amino-3-benzylsulfanylpropanoate;chloride
• CAS: 5462-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂S*Cl
• 分子量: 261.773
• InChiKey: QVJDVOZRQMIIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride 在 氨 作用下， 生成 S-benzyl-DL-cysteine amide
  参考文献：
  名称：

  Levintow et al., Journal of Biological Chemistry, 1950, vol. 184, p. 55,58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲磺酰氯 在 rhenium heptasulfide 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 S-Benzyl-L-cysteine methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2209 - 2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION OF DIAZO AND DIAZONIUM COMPOUNDS
  申请人：Raines Ronald Thaddeus

  公开号：US20100125132A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将携带反应性羰基基团的三级膦试剂与偶氮化物反应来制备重氮化合物。该反应还可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将携带一个或多个电子吸引基团的偶氮化物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水性介质中进行，并且特别适用于在生理条件下将偶氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂，以及用于制备这些试剂的前体。
• FK228 analogs and methods of making and using the same
  申请人：Rajski R. Scott

  公开号：US20060128660A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides FK228 analogs and methods of making and using the same. Such analogs are potent inhibitors of histone deacetylase and, in certain embodiments, are capable of specifically targeting cancerous cells and tissues. In preferred embodiments, these analogs are characterized by a cyclic disulfide design.

  本发明提供了FK228类似物及其制备和使用方法。这些类似物是组蛋白去乙酰化酶的强效抑制剂，在某些实施方式中，能够特异性地靶向癌细胞和组织。在优选实施方式中，这些类似物具有循环二硫化设计的特征。
• Solid-Phase Synthesis of Amino Acid Derived <i>N</i>-Unsubstituted Pyrazoles via Sydnones
  作者：Kirsi Harju、Johanna Vesterinen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/ol900704b

  日期：2009.5.21

  The solid support acts as a protecting group for the amino acid. N-Protected amino acid is N-nitrosated, and the subsequent treatment with acetic anhydride in a microwave reactor yields mesoionic sydnones that react in situ in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with alkynes. Traceless cleavage of the products gives N-unsubstituted pyrazoles in high overall yields.

  描述了一种在固体载体上合成N-未取代的吡唑的新方法。固体支持物充当氨基酸的保护基。N-保护的氨基酸被N-亚硝化，随后在微波反应器中用乙酸酐处理会产生中离子sydnones，它们在与炔烃的1,3-偶极环加成反应中原位反应。产物的无痕裂解以高的总收率得到N-未取代的吡唑。
• Enantioselective Hydroamidation of Enals by Trapping of a Transient Acyl Species
  作者：Pengfei Yuan、Jiean Chen、Jing Zhao、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201803556

  日期：2018.7.9

  An enantioselective synthesis of β‐chiral amides through asymmetric and redox‐neutral hydroamidation of enals is reported. In this reaction, a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst reacts with enals to generate the homoenolate intermediate. Upon highly enantioselective β‐protonation through proton‐shuttle catalysis, the resulting azolium intermediate reacts with imidazole to yield the key β‐chiral

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。
• Triazine compounds as inhibitors of bacterial type III protein secretion systems
  申请人：Li Xiaobing

  公开号：US20050250945A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit Type III protein section have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein section and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制III型蛋白分泌的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明的化合物抑制III型蛋白分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。