2-(cyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylenetetrahydrofuran | 1325730-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-(cyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-3,4-dimethylideneoxolane；2-(cyclohexen-1-yl)-3,4-dimethylideneoxolane
• CAS: 1325730-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XGVHLTGKDLGCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 、 2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-(cyclohex-1-en-1-yl)-3,4-dimethylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲基硅烷的Prins型环化反应合成3,4-二亚甲基氧环

  摘要：

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。

  DOI：

  10.1002/asia.201100162