N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-methylbenzamide | 124868-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-methylbenzamide
• 英文别名: 5-(2-Methylbenzoylamino)indan
• CAS: 124868-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• mdl: MFCD00265007
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DJNDIISVUUCSKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-methylbenzamide 在 碘 、 potassium carbonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到2-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基茚旦 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内选择性氧化C（sp3）-N偶联：由2-烷基苯甲酰胺合成N-芳基-异吲哚满酮。

  摘要：

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。

  DOI：

  10.1039/c4cc08717h

文献信息

• Tricyclic heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0481243A1

  公开（公告）日：1992-04-22

  Novel heterocyclic compound of the general formula: wherein ring A and ring B each means a benzene ring which is substituted or unsubstituted; X means a group of the formula: wherein R² is hydrogen, an alkyl or an alkoxy; m is 0 or 1, the formula: wherein R³ is hydrogen or an alkyl, or the formula: -O-CO-; Y means a bond, -NH-, an C1 or 2 alkylene group or -CH=CH-; R¹ means a hydrocarbon group which is substituted or unsubstituted; and n means a whole number of 3 through 6, or a salt thereof, having excellent acyl-CoA:cholesterol acyltransferase inhibitory activity, and a method for preparing it and its use.

  新颖的通式杂环化合物： 其中环 A 和环 B 各指一个取代或未取代的苯环； X 指一个式中的基团： 其中 R² 是氢、烷基或烷氧基；m 是 0 或 1，通式为 其中 R³ 是氢或烷基，或式：-O-CO-；Y指键、-NH-、C1或2亚烷基或-CH=CH-；R¹指取代或未取代的烃基；n指3至6的整数，或其盐，具有优异的酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制活性，以及其制备方法和用途。
• US5264454A
  申请人：——

  公开号：US5264454A

  公开（公告）日：1993-11-23
• US5418239A
  申请人：——

  公开号：US5418239A

  公开（公告）日：1995-05-23
• Transition metal free intramolecular selective oxidative C(sp³)–N coupling: synthesis of N-aryl-isoindolinones from 2-alkylbenzamides
  作者：Ajay Verma、Saket Patel、Meenakshi Meenakshi、Amit Kumar、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Sadhan Jana、Shubham Sharma、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c4cc08717h

  日期：——

  isoindolinones including indoprofen and DWP205190 drugs from 2-alkylbenzamide substrates by transition metal-free intramolecular selective oxidative coupling of C(sp(3))-H and N-H bonds utilizing iodine, potassium carbonate and di-tert-butyl peroxide in acetonitrile at 110-140 degrees C.

  通过使用碘，碳酸钾通过C（sp（3））-H和NH键的无过渡金属的分子内选择性氧化偶联，已开发出一种用于从2-烷基苯甲酰胺底物制备生物学上重要的异吲哚啉酮（包括吲哚洛芬和DWP205190药物）的合成方法和二叔丁基过氧化物的乙腈溶液，温度为110-140摄氏度。