1-(o-Toluoyloxy)benzotriazole | 128775-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(o-Toluoyloxy)benzotriazole
• 英文别名: 1-O-(2-methylbenzoyloxy)benzotriazole；Benzotriazol-1-yl 2-methylbenzoate
• CAS: 128775-55-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: NVIMNMDZBVROGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-Toluoyloxy)benzotriazole 在 ammonium hydroxide 、 甲基硫基溴化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-aminopropyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-<2,3-di-O-(2-methylbenzoyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-6-O-(2-methylbenzoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 邻甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(o-Toluoyloxy)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89206-1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonyl-Retention Suzuki–Miyaura Coupling between N-Hydroxybenzotriazole Esters and Boronic Acids
  作者：Wanfang Li、Shangzhang Li、Jin Bai、Riqian Zhu

  DOI：10.1055/a-1996-3244

  日期：——

  We have developed a palladium-catalyzed C–O bond activation of N-hydroxybenzotriazole esters, which represent a new type of electrophilic partner for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions to make various ketones. This reaction employed the cheap and commercially available PdCl2(MeCN)2/PCy3 as the catalyst and proceeded at 80 °C.

  我们开发了一种钯催化的 N-羟基苯并三唑酯的 C-O 键活化，它代表了铃木-宫浦交叉偶联反应制备各种酮的新型亲电伙伴。该反应使用廉价且可商购的 PdCl2(MeCN)2/PCy3 作为催化剂，并在 80 °C 下进行。
• Katritzky, Alan R.; Malhotra, N.; Fan, Wei-Quiang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 10, p. 1545 - 1547
  作者：Katritzky, Alan R.、Malhotra, N.、Fan, Wei-Quiang、Anders, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of a Series of 5-Amide-1<i>H</i>-pyrazole-3-carboxyl Derivatives as Potent P2Y₁₄R Antagonists with Anti-Inflammatory Characters
  作者：Yu-hang Wang、Meng-ze Zhou、Tao Ye、Ping-ping Wang、Ran Lu、Yi-lin Wang、Chun-xiao Liu、Wen Xiao、Jia-yi Li、Zi-bo Meng、Li-li Xu、Qing-hua Hu、Cheng Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01632

  日期：2022.12.8
• Synthesis of fragments of a streptococcus pneumoniae type-specific capsular polysaccharide
  作者：G.H. Veeneman、L.J.F. Gomes、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89206-1

  日期：1989.1