2',2'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide | 103449-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',2'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide
• 英文别名: N,N-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide；4-(tert-butyl)-N',N'-dimethylbenzohydrazide；p-tert-butylbenzoic acid N',N'-dimethylhydrazide；para-tert-butylbenzoic acid N',N'-dimethylhydrazide；para-(tert-butyl)benzoic acid N',N'-dimethylhydrazine；N',N'-dimethyl-p-t-butylbenzohydrazide；4-tert-butyl-N',N'-dimethylbenzohydrazide
• CAS: 103449-03-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• mdl: MFCD23699364
• 分子量: 220.315
• InChiKey: IOFIPYBBWBJZHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide 在 manganese(IV) oxide 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 5-tert-butyl-3-phenyl-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰肼的新反应。第1部分：芳族碳环和杂环系统的定向原位和侧向金属化

  摘要：

  芳香族和杂环2,2-二烷基肼与2个当量的n-，s-或t -BuLi进行定向金属化，所得的C，N-二硫代物质与各种亲电试剂反应。通过在水或含乙酸的甲醇中用二氧化锰氧化，可以容易地将产物转化为相应的羧酸或酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01876-6
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 2',2'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于电化学 C-H 氧化的 N-铵叶立德介体

  摘要：

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03780

文献信息

• Crystal structure of the CuCl2 complex with two molecules of N',N'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide [Cu(p-(t-Bu)C6H4CONHN(Me)2)2]Cl2 ∙ 1.34 Н2О
  作者：V. Yu. Gusev、A. V. Radushev

  DOI：10.1134/s1070328416120022

  日期：2016.12

  Complex [Cu(HL1)2]Cl2 ⋅ 1.34 Н2О (HL1 = p-(t-Bu)C6H4CONHN(Me)2) is studied by X-ray diffraction analysis. The coordination polyhedron of the copper atom is a distorted tetragonal pyramid, whose base is formed by the amine N and O atoms of two ligands HL1, and one of the chlorine atoms occupies the vertex. The second chlorine atom does not enter into the coordination sphere of copper but is linked through

  复合物[Cu（HL 1）2 ]氯2 ⋅1.34Н 2 О（HL 1 = p - （吨-Bu）C 6 H ^ 4 CONHN ME）（2）通过X射线衍射分析法研究。铜原子的配位多面体是扭曲的四棱锥，其碱由两个配体HL 1的胺N和O原子形成，氯原子之一占据顶点。第二个氯原子不进入铜的配位域，而是通过与NH基团的分子内氢键连接。试剂HL 1与中心原子形成一个五元金属环。金属环与封盖中的铜原子以包络构象存在。CIF文件CCDC号 1453151。
• N,N-Dialkylation of Acyl Hydrazides with Alcohols Catalyzed by Amidato Iridium Complexes via Borrowing Hydrogen
  作者：Wan-Hui Wang、Wei-Yu Shao、Jia-Yue Sang、Xu Li、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00026

  日期：2023.9.25

  Direct N,N-dialkylation of acyl hydrazide catalyzed by a series of amidato iridium complexes bearing an electron-donating group in the ligand using methanol or ethanol as the alkyl reagent under weak base conditions (10 mol % KHCO3) is described. A wide range of acyl hydrazide derivatives are converted to the corresponding N,N-dialkylated products in excellent yields (38 examples, yields of ≤96%).

  描述了在弱碱条件（10 mol% KHCO 3）下，使用甲醇或乙醇作为烷基试剂，由一系列配体中带有给电子基团的酰胺铱络合物催化酰肼的直接N,N-二烷基化反应。多种酰肼衍生物均以优异的收率转化为相应的 N,N-二烷基化产物（38 个实例，收率≤96%）。在对照实验和核磁共振研究的基础上，提出了一种合理的机制。实验结果表明，吡啶甲酰胺配体的苯基部分上的邻位给电子基团在催化活性中起着至关重要的作用。
• Extraction and complexation of copper(II) with para-tert-butylbenzhydrazide and its N′,N′-dimethyl derivative
  作者：V. Yu. Gusev、D. A. Muksinova、A. V. Radushev

  DOI：10.1134/s1070363212040135

  日期：2012.4

  The extraction of copper(II) with the para-tert-butylbenzoic acid hydrazide and related N',N'-dimethyl derivative was studied. The composition and structure of the extracted complexes were determined, the mechanism of extraction of copper(II) in different media was suggested, the extraction constant was calculated. The copper(II) complex compounds with these reagents were isolated.
• Crystal structure of the CuCl2 complex with N',N'-dimethyl-para-tert-butylbenzohydrazide [Cu(n-(t-Bu)C6H4CONHN(Me)2)]Cl2
  作者：V. Yu. Gusev、A. V. Radushev

  DOI：10.1134/s0036023616080106

  日期：2016.8

  The X-ray diffraction analysis of [Cu(p-(t-Bu)C6H4CONHN(Me)(2))]Cl-2 (I) has been performed. The complex is binuclear. Its structure represents a centrosymmetric dimer. Copper atoms are linked to each other via two bridging chlorine atoms. The copper coordination polyhedron is a distorted trigonal bipyramid. The dialkylhydrazide reagent is a bidentate (O, N(2)) ligand linked to the central atom to form a five-membered chelate ring, which has an envelope conformation with a copper atom in its "flap." Crystals are monoclinic.
• Crystal structure of copper(II) chelate with para-(tert-butyl)benzoic acid N′,N′-dimethylhydrazide
  作者：V. Yu. Gusev、D. A. Muksinova、P. A. Slepukhin、A. V. Radushev

  DOI：10.1134/s1070328412070044

  日期：2012.8

  X-Ray diffraction analysis was performed for the copper(II) chelate with para-(tert-butyl)benzoic acid N',N'-dimethylhydrazide, Cu(p-(tert-Bu)C6H4CONHNMe2)(2) (I). The reagent functions as a bidentate (O,N(2)) ligand giving a five-membered copper-containing ring. The molecule is centrosymmetric. The Cu atom and the metal rings lie in the same plane. The coordination polyhedron of copper is a slightly distorted square. The crystals are monoclinic: a = 16.2634(14) , b = 9.0415(8) , c = 9.6415(9) , alpha = 90A degrees, beta = 100.052(7)A degrees, Z = 2, space group P2(1)/c.