(5R,6R,7S,8R)-8-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-6-hydroxy-2-methyl-10-phenyl-7-(phenylmethoxy)-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)decan-4-one | 862423-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-8-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-6-hydroxy-2-methyl-10-phenyl-7-(phenylmethoxy)-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)decan-4-one
• 英文别名: (5R,6R,7S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-methyl-10-phenyl-7-phenylmethoxydecan-4-one
• CAS: 862423-78-7
• 化学式: C₄₆H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 753.182
• InChiKey: ZPAMTMAAHINXCF-WKMPRZJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-8-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-6-hydroxy-2-methyl-10-phenyl-7-(phenylmethoxy)-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)decan-4-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-5-Benzyloxy-2-isobutyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  黄曲霉素A的全合成

  摘要：

  已经完成了黄曲霉毒素A及其C3-C48降解片段（6a，R=H）的全合成。该合成具有几个复杂的非对映选择性片段偶联，包括 Felkin 选择性三苯甲基催化的 Mukaiyama 醛醇反应、螯合物控制的醛醇反应，涉及与镁的软烯醇化，以及抗 Felkin 选择性硼介导的氧化醛醇反应。将合成 C3-C48 降解片段的光谱数据与分离组报告的光谱数据进行仔细比较，揭示了天然衍生降解产物的乳醇区域的结构错误分配。最终，天然来源的黄曲霉毒素 A C3–C48 降解内酯的数据报告 ( 6a, R = H) 归因于它的衍生物 lactol trideuteriomethyl ether ( 6c , R = CD 3 )。此外，确认了六个立体异构中心（C8、C9 和 C28–C31）的修订绝对配置。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08244
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基甲硅烷基氧基乙酰氯 在 吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 氯代二环己基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-8-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)-6-hydroxy-2-methyl-10-phenyl-7-(phenylmethoxy)-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Complex Aldol Reactions for the Construction of Dense Polyol Stereoarrays:  Synthesis of the C₃₃−C₃₆ Region of Aflastatin A

  摘要：

  Facial selectivity in the addition of boron enolates of alpha-oxygenated ketones to anti-disposed alpha,beta-bisalkoxy aldehydes is controlled by the aldehyde vicinal diol protecting group. Protection of the diol as an acetonide results in the exclusive formation of the anti-syn-anti stereoarray found in the C-33-C-36 region of aflastatin A.

  DOI：

  10.1021/ol051226f

文献信息

• Complex Aldol Reactions for the Construction of Dense Polyol Stereoarrays:  Synthesis of the C₃₃−C₃₆ Region of Aflastatin A
  作者：David A. Evans、Frank Glorius、Jason D. Burch

  DOI：10.1021/ol051226f

  日期：2005.7.1

  Facial selectivity in the addition of boron enolates of alpha-oxygenated ketones to anti-disposed alpha,beta-bisalkoxy aldehydes is controlled by the aldehyde vicinal diol protecting group. Protection of the diol as an acetonide results in the exclusive formation of the anti-syn-anti stereoarray found in the C-33-C-36 region of aflastatin A.
• Total Synthesis of Aflastatin A
  作者：David A. Evans、Jason J. Beiger、Jason D. Burch、Peter H. Fuller、Frank Glorius、Egmont Kattnig、David A. Thaisrivongs、William C. Trenkle、Joseph M. Young、Jing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c08244

  日期：2022.11.2

  reaction. Careful comparison of the spectroscopic data for the synthetic C3–C48 degradation fragment to that reported by the isolation group revealed a structural misassignment in the lactol region of the naturally derived degradation product. Ultimately, the data reported for the naturally derived aflastatin A C3–C48 degradation lactol (6a, R = H) were attributed to its derivative lactol trideuteriomethyl

  已经完成了黄曲霉毒素A及其C3-C48降解片段（6a，R=H）的全合成。该合成具有几个复杂的非对映选择性片段偶联，包括 Felkin 选择性三苯甲基催化的 Mukaiyama 醛醇反应、螯合物控制的醛醇反应，涉及与镁的软烯醇化，以及抗 Felkin 选择性硼介导的氧化醛醇反应。将合成 C3-C48 降解片段的光谱数据与分离组报告的光谱数据进行仔细比较，揭示了天然衍生降解产物的乳醇区域的结构错误分配。最终，天然来源的黄曲霉毒素 A C3–C48 降解内酯的数据报告 ( 6a, R = H) 归因于它的衍生物 lactol trideuteriomethyl ether ( 6c , R = CD 3 )。此外，确认了六个立体异构中心（C8、C9 和 C28–C31）的修订绝对配置。