2-Pyridylcorannulene | 1421439-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-Pyridylcorannulene
• 英文别名: 2-(2-Hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)pyridine；2-(2-hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7(16),8,10(15),11,13,17,19-decaenyl)pyridine
• CAS: 1421439-68-0
• 化学式: C₂₅H₁₃N
• 分子量: 327.385
• InChiKey: VJRKDDTYQAXPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pyridylcorannulene 在 iridium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(6-ethylbenzo[ghi]fluoranthen-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铱催化弯曲的吡啶吡啶并环戊烯骨架上的还原碳-碳键裂解反应

  摘要：

  π共轭体系中CC键的断裂是控制其形状和共面性的重要方法。用于芳族C的裂解的有效方式报道C键在一个典型的buckybowl碗烯骨架。2- pyridylcorannulene与的IrCl催化量的反应3 ⋅ Ñ  ħ 2 ö在乙二醇中在250℃下导致从弯曲碗烯骨架的无应变的平坦苯并[a结构转变GHI ]荧蒽骨架通过现场选择性CC裂解反应。发现该裂解反应是由2-吡啶基取代基与铱的配位和弯曲的氢化安环戊烯骨架中应力的释放驱动的。这一发现应有助于基于CC键断裂反应的碳纳米材料的设计。

  DOI：

  10.1002/anie.201500819
• 作为产物：
  描述：

  心环烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium fluoride 、 ferric(III) bromide 、 溴 、 Diphenylphosphine oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-Pyridylcorannulene
  参考文献：
  名称：

  A cyclopalladated complex of corannulene with a pyridine pendant and its columnar self-assembly

  摘要：

  碗形花冠烯具有弯曲的 π 表面和边缘，可提供多种金属结合模式。在此，我们报告了 2-吡啶基茱萸及其环钯配合物的合成。核磁共振和紫外-可见光谱、ESI-TOF 质谱和单晶 X 射线分析揭示了其在晶体状态下扩展的 π 系统和柱状自组装。

  DOI：

  10.1039/c2dt32883f

文献信息

• Synthesis and characterization of phosphorescent platinum and iridium complexes with cyclometalated corannulene
  作者：John W. Facendola、Martin Seifrid、Jay Siegel、Peter I. Djurovich、Mark E. Thompson

  DOI：10.1039/c4dt03541k

  日期：——

  Synthesis, structural and characterization data are provided for Pt(II) and Ir(III) complexes cyclometalated with 2-(corannulene)pyridine (corpy), (corpy)Pt(dpm) and (corpy)Ir(ppz)2 (dpm = dipivaloylmethanato, ppz = 1-phenylpyrazolyl). A third compound, (phenpy)Ir(ppz)2 (phenpy = 2-(5-phenanthryl)pyridyl), was also prepared to mimic the steric bulk of (corpy)Ir(ppz)2. X-ray analysis reveals bowl depths

  合成，针对铂（提供的结构和表征数据II）和Ir（III）络合物环金属与2-（碗烯）吡啶（corpy），（corpy）的Pt（dpm）的和（corpy）IR（PPZ）2（DPM =二戊酰基甲酰基，ppz ＝ 1-苯基吡唑基）。还制备了第三种化合物（phenpy）Ir（ppz）2（phenpy = 2-（5-菲基）吡啶基），以模拟（corpy）Ir（ppz）2的空间体积。X射线分析显示，（实体）Pt（dpm）的碗深度为0.895Å，（实体）Ir（ppz）2的碗深度为0.837Å 。两种复合物都没有在晶格中显示碗对碗的堆叠。在具有阻挡层的溶液中观察到归因于corrannulene碗反型的（corp）Ir（ppz）2的通量过程（ΔG‡ = 13 kcal mol -1）和速率（ k = 2.5×10 3 s -1），使用可变温度1 H NMR光谱法测定。所有配合物在室温下均显示红色磷光，溶液中的量子产率为0
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：University of Southern California

  公开号：US10199582B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  A compound comprising a ligand LA according to formula (I) as well as, a first device and a formulation including the same are disclosed. In the structure of formula (I): ring A is a 5- or 6-membered heteroaryl ring; X1 is C or N; RA is mono-, bi-, tri-, tetradentate, or unsubstituted; RA, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, and R17 are independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halide, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, arylalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, silyl, alkenyl, cycloalkenyl, heteroalkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, acyl, carbonyl, carboxylic acids, ester, nitrile, isonitrile, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, phosphino, and combinations thereof, any adjacent substituents of RA, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, and R17 are optionally joined to form a fused ring; the dashed lines represent bonds to a metal M; and metal M has an atomic number greater than 40.

  一种由符合式（I）的配体 LA 组成的化合物 以及包括其在内的第一装置和制剂的化合物。在式 (I) 的结构中环 A 是 5 或 6 元杂芳基环；X1 是 C 或 N；RA 是单链、双链、三链、四链或未取代的；RA、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16 和 R17 分别独立地选自氢、氘、卤化物、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、炔基、炔烃基、炔酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基、酰胺基RA、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16 和 R17 的任何相邻取代基可任选连接形成融合环；虚线代表与金属 M 的键；金属 M 的原子序数大于 40。
• Iridium-Catalyzed Reductive Carbon-Carbon Bond Cleavage Reaction on a Curved Pyridylcorannulene Skeleton
  作者：Shohei Tashiro、Mihoko Yamada、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1002/anie.201500819

  日期：2015.4.27

  benzo[ghi]fluoranthene skeleton through a site‐selective CC cleavage reaction. This cleavage reaction was found to be driven by both the coordination of the 2‐pyridyl substituent to iridium and the relief of strain in the curved corannulene skeleton. This finding should facilitate the design of carbon nanomaterials based on CC bond cleavage reactions.

  π共轭体系中CC键的断裂是控制其形状和共面性的重要方法。用于芳族C的裂解的有效方式报道C键在一个典型的buckybowl碗烯骨架。2- pyridylcorannulene与的IrCl催化量的反应3 ⋅ Ñ  ħ 2 ö在乙二醇中在250℃下导致从弯曲碗烯骨架的无应变的平坦苯并[a结构转变GHI ]荧蒽骨架通过现场选择性CC裂解反应。发现该裂解反应是由2-吡啶基取代基与铱的配位和弯曲的氢化安环戊烯骨架中应力的释放驱动的。这一发现应有助于基于CC键断裂反应的碳纳米材料的设计。
• A cyclopalladated complex of corannulene with a pyridine pendant and its columnar self-assembly
  作者：Mihoko Yamada、Shohei Tashiro、Ryosuke Miyake、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1039/c2dt32883f

  日期：——

  Bowl-shaped corannulene provides various metal binding modes with its curved π-surfaces and rim. Herein, we report the syntheses of 2-pyridylcorannulene and its cyclopalladated complex. Its expanded π-system and columnar self-assembly in the crystal state were revealed by NMR and UV-vis spectroscopies, ESI-TOF mass spectrometry and single-crystal X-ray analysis.

  碗形花冠烯具有弯曲的 π 表面和边缘，可提供多种金属结合模式。在此，我们报告了 2-吡啶基茱萸及其环钯配合物的合成。核磁共振和紫外-可见光谱、ESI-TOF 质谱和单晶 X 射线分析揭示了其在晶体状态下扩展的 π 系统和柱状自组装。