(2E)‑3‑[4‑(morpholin‑4‑yl)phenyl]‑1‑phenyl‑prop‑2‑en‑1‑one | 6236-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)‑3‑[4‑(morpholin‑4‑yl)phenyl]‑1‑phenyl‑prop‑2‑en‑1‑one
• 英文别名: 3-[4-(4-Morpholinyl)phenyl]-1-phenyl-2-propen-1-one；(E)-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 6236-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: GLOZWQPXJZJOHF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以13%的产率得到(2E)‑3‑[4‑(morpholin‑4‑yl)phenyl]‑1‑phenyl‑prop‑2‑en‑1‑one
  参考文献：
  名称：

  C3 氨基取代的查尔酮衍生物，在微摩尔范围内具有选择性腺苷 rA1 受体亲和力。

  摘要：

  摘要 为了鉴定基于查耳酮支架的新型腺苷受体 (AR) 配体，本文对 33 种查耳酮（15-36 和 37-41）以及结构相关化合物（42-47）进行了合成、表征以及体外和计算机评估。报道称。这些化合物通过放射性配体结合和 GTP 位移测定进行表征，以确定分别针对大鼠 (r) A1 和 A2A AR 的结合亲和力的程度和类型。查尔酮衍生物24、29、37和38具有低于10μM的选择性A1亲和力，因此是本系列中最活跃的化合物；化合物 38 是最有效的选择性 A1 AR 拮抗剂（K i (r) = 1.6 µM）。结构亲和关系（SAR）表明，查耳酮支架的A环C3位上的NH2基团在亲和力中起着关键作用，而且亚苄基环B上的C3'位上的Br原子也起着关键作用。通过计算机评估，新型 C3 氨基取代的查尔酮衍生物 38（包含 α,β-不饱和羰基系统并易于进行结构修饰）可能成为未来药物发现中的合成子。图摘要在亚苄基环

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01414-9

文献信息

• C3 amino-substituted chalcone derivative with selective adenosine rA1 receptor affinity in the micromolar range
  作者：Helena D. Janse van Rensburg、Lesetja J. Legoabe、Gisella Terre’Blanche

  DOI：10.1007/s11696-020-01414-9

  日期：2021.4

  respectively, against rat (r) A1 and A2A ARs. The chalcone derivatives 24, 29, 37 and 38 possessed selective A1 affinity below 10 µM, and thus, are the most active compounds of the present series; compound 38 was the most potent selective A1 AR antagonist (K i (r) = 1.6 µM). The structure-affinity relationships (SAR) revealed that the NH2-group at position C3 of ring A of the chalcone scaffold played a key role

  摘要 为了鉴定基于查耳酮支架的新型腺苷受体 (AR) 配体，本文对 33 种查耳酮（15-36 和 37-41）以及结构相关化合物（42-47）进行了合成、表征以及体外和计算机评估。报道称。这些化合物通过放射性配体结合和 GTP 位移测定进行表征，以确定分别针对大鼠 (r) A1 和 A2A AR 的结合亲和力的程度和类型。查尔酮衍生物24、29、37和38具有低于10μM的选择性A1亲和力，因此是本系列中最活跃的化合物；化合物 38 是最有效的选择性 A1 AR 拮抗剂（K i (r) = 1.6 µM）。结构亲和关系（SAR）表明，查耳酮支架的A环C3位上的NH2基团在亲和力中起着关键作用，而且亚苄基环B上的C3'位上的Br原子也起着关键作用。通过计算机评估，新型 C3 氨基取代的查尔酮衍生物 38（包含 α,β-不饱和羰基系统并易于进行结构修饰）可能成为未来药物发现中的合成子。图摘要在亚苄基环